Question

1．有機合成在現代工、農業生產中占有相當重要的地位，有機物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產物，它們的合成路線如下：
已知：
①R₁CH=CHR₂$\underset{\stackrel{KMn{O}_{4}/{H}^{+}}{→}}{\;}$  R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烴基）

②

③C核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，面積比為 6：1：1．
請回答：
（1）D分子中所含官能團的名稱是：羥基、醛基．
（2）寫出下列反應的反應類型：反應②氧化反應；反應⑤縮聚反應．
（3）寫出由一氯環己烷到A的化學方程式：．
（4）寫出滿足下列條件所有D的同分異構體的結構簡式：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃．
①能水解；②與新制氫氧化銅懸濁液加熱，產生磚紅色沉淀．
（5）G和H的相對分子質量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH0.2moL．
（6）寫出D物質與新制氫氧化銅的反應的化學方程式：
（7）B與E在一定條件下生成F的反應的化學方程式是：．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，一氯環己烷發生消去反應生成A為，結合信息可知，A發生氧化反應生成B為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，面積比為 6：1：1，根據C的分子式可知C為，結合信息可知C與甲醛發生加成反應生成D為，D與氫氣發生加成反應生成E為，B、E發生縮聚反應生成F為，D發生銀鏡反應并酸化生成G為，G發生取代反應-OH被-Br取代，相對分子質量相差63，則H為，據此解答．

解答 解：由轉化關系可知，一氯環己烷發生消去反應生成A為，結合信息可知，A發生氧化反應生成B為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，面積比為 6：1：1，根據C的分子式可知C為，結合信息可知C與甲醛發生加成反應生成D為，D與氫氣發生加成反應生成E為，B、E發生縮聚反應生成F為，D發生銀鏡反應并酸化生成G為，G發生取代反應-OH被-Br取代，相對分子質量相差63，則H為，
（1）D為，含有的官能團為羥基和醛基，
故答案為：羥基、醛基；

（2）由上面的分析可知，反應②為氧化反應，反應⑤為縮聚反應，
故答案為：氧化反應；縮聚反應；
（3）一氯環己烷發生消去反應生成A，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）D為，其同分異構體①能水解，說明有酯基，②與新制氫氧化銅懸濁液加熱，產生磚紅色沉淀，說明有醛基，即該結構為甲酸某酯，符合條件的結構簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
（5）由上述推斷可知，H為，-Br和-COOH均與堿反應，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應，消耗0.2mol NaOH，
故答案為：0.2；
（6）D為，D物質與新制氫氧化銅的反應的化學方程式為，
故答案為：；
（7）B與E在一定條件下生成F的反應為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用，注意熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．