Question

我國盛產山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業價值的β-紫羅蘭酮．
（1）假性紫羅蘭酮的分子式是

 

．
（2）①要檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的

 

（填字母）．
A．銀氨溶液     B．酸性高錳酸鉀    C．溴水    D．碳酸鈉溶液．
②寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應的化學方程式：

 

③檸檬醛有多種同分異構體，能滿足下列條件的同分異構體有

 

種
A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基．
B．能發生銀鏡反應
（3）①反應①是檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發生的羥醛縮合反應，該反應除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個小分子，請寫出該反應的化學方程式（不用寫反應條件，部分可用R代替）．

 

②若檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發生類似的反應，產生互為同分異構體的兩種有機物，寫出其中的一種有機物的結構簡式部分（可用R代替）．

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由結構簡式可知分子式；
（2）①檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵，先排除-CHO的干擾，再檢驗雙鍵；
②含-CHO，反應生成-COONa、氧化亞銅和水；
③檸檬醛有多種同分異構體，能滿足A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基，在環狀結構上有3個位置；
B．能發生銀鏡反應，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO；
（3）檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發生的羥醛縮合反應，該反應除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個小分子，小分子為水；
（4）檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發生類似的反應，生成含雙鍵和羰基的有機物．

解答： 解：（1）由結構簡式可知分子式為C₁₃H₂₀0，故答案為：C₁₃H₂₀0；        
（2）①檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵，先排除-CHO的干擾，再檢驗雙鍵，則選擇AB或AC可檢驗，故答案為：AB或AC；
②含-CHO，反應生成-COONa、氧化亞銅和水，反應為，
故答案為：；
③檸檬醛有多種同分異構體，能滿足A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基，在環狀結構上有3個位置；
B．能發生銀鏡反應，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO，則符合的同分異構體為3×5=15種，故答案為：15；
（3）檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發生的羥醛縮合反應，該反應除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個小分子，小分子為水，該反應為，
故答案為：；
（4）檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發生類似的反應，生成含雙鍵和羰基的有機物，則生成物中的一種有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成以及有機物的結構和性質，側重于學生的分析能力的考查，注意把握題給信息，結合有機物的官能團的性質解答該題，難度中等．