Question

14．化合物IV為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物I的化學式為C₆H₉Br；化合物IV除了含有-Br還有的官能團是羥基和羧基．
（2）化合物II具有鹵代烴的性質，在一定條件下能生成烯，該反應條件是氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱．
（3）1mol化合物III與足量NaOH反應的方程式為．
（4）化合物IV能發生酯化反應生成六元環化合物V，寫出該反應的化學方程式：．
（5）根據題給化合物轉化關系及相關條件，請你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）發生類似①的反應，得到有機物VI和VII，結構簡式分別是為HCHO、CH₃COCHO，它們物質的量之比是2：1．

Answer 1

分析 （1）由化合物I的結構簡式分析分子式，由化合物IV結構簡式判斷官能團；
（2）化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質，在一定條件下能生成烯，為鹵代烴的消去反應；
（3）化合物III中-Br、-COOH與NaOH反應；
（4）化合物IV能發生酯化反應生成六元環化合物V，為分子之間的酯化反應；
（5）發生類似①的反應，得到有機物Ⅵ和VⅡ，生成HCHO和CH₃COCHO，物質的量比為2：1．

解答 解：（1）由結構簡式可知化合物I的分子式為C₆H₉Br，化合物Ⅳ除了含有-Br還有的官能團是羥基和羧基，故答案為：C₆H₉Br；羥基和羧基；
（2）化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質，在一定條件下能生成烯，為鹵代烴的消去反應，其反應條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；
（3）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應生成-COONa和-OH，則反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物IV能發生酯化反應生成六元環化合物V，為分子之間的酯化反應，該反應為
，
故答案為：；
（5）發生類似①的反應，得到有機物Ⅵ和VⅡ，發生氧化反應生成，Ⅵ和VⅡ分別為HCHO、CH₃COCHO，其物質的量比為2：1，
故答案為：HCHO、CH₃COCHO；2：1．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系解答的關鍵，注意合成流程中各物質官能團的變化，題目難度中等．