Question

黃酮醋酸（F）具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發生水解反應：RCN

水、氫離子

RCOOH
（1）寫出A轉化為B的化學方程式

．
（2）F分子中有3個含氧官能團，名稱分別為羰基、

醚鍵

和

羧基

．
（3）E在酸性條件下水解的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為

．
（4）寫出符合下列條件的D的兩種同分異構體的結構簡式

（任寫兩種）

．
①分子中有4種化學環境不同的氫原子；②可發生水解反應，且一種水解產物能與FeCl₃發生顯色反應，另一種水解產物能發生銀鏡反應．
（5）對羥基苯乙酸乙酯是一種重要的醫藥中間體．寫出以A和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線CH₃CH₂OHBr₂濃硫酸170℃CH₂=CH₂
流程如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

溴

．

Answer 1

分析：（1）A轉化為B的反應為酯化反應，生成B和乙酸；
（2）根據有機物的結構簡式判斷官能團的種類；
（3）E在酸性條件下水解的產物含有-COOH和-OH，可發生縮聚反應；
（4）可發生水解反應，且一種水解產物能與FeCl₃發生顯色反應，另一種水解產物能發生銀鏡反應，說明含有酯基，水解產物含有酚羥基，且含有醛基，應為甲酸苯酚酯的結構；
（5）A在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，進而在乙醇作用下與NaCN反應生成，然后水解生成，最后與乙醇發生酯化反應可生成目標物．

解答：解：（1）A轉化為B的反應為酯化反應，生成B和乙酸，反應的方程式為，
故答案為：；
（2）F分子中有羰基、醚鍵、羧基等官能團，故答案為：醚鍵；羧基；
（3）E在酸性條件下水解的產物含有-COOH和-OH，可發生縮聚反應，生成物為，
故答案為：；
（4）可發生水解反應，且一種水解產物能與FeCl₃發生顯色反應，另一種水解產物能發生銀鏡反應，說明含有酯基，水解產物含有酚羥基，且含有醛基，應為甲酸苯酚酯的結構，對應的同分異構體為，
故答案為：（任寫兩種）；
（5）A在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，進而在乙醇作用下與NaCN反應生成，然后水解生成，最后與乙醇發生酯化反應可生成目標物，合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意結合題給信息和官能團的轉化，特別是有機物官能團的性質，是解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意借鑒題給信息進行解答．