Question

（2013?重慶二模）甲基苯基甲醇（Methylphenylcarbinol）可以用作食用香精，其結構簡式為
（1）甲基苯基甲醇的分子式為

C₈H₁₀O

（2）有機物G是一種香料，其合成路線如圖：

其中D的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；F與甲基苯基甲醇互為同系物．請回答下列問題：
①A的系統命名為

2-甲基丙烯

②B→C反應的化學方程式為

2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O

③G中含有兩個一CH₃，控制一定條件，讓1mol E與2mol H₂反應生成F，則E的結構簡式為

或

④D與F反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O

⑤寫出與D互為同分異構體，且既能水解又能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式

HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂

（寫一種即可）

Answer 1

分析：C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式 應為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，
B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，G中含有兩個一CH₃，結合分子式可知應為，則F為，1mol E與2mol H₂反應生成F，則E為或，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答：解：C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式 應為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，
B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，G中含有兩個一CH₃，結合分子式可知應為，則F為，1mol E與2mol H₂反應生成F，則E為或，
（1）由結構簡式可知甲基苯基甲醇的分子式為C₈H₁₀O，故答案為：C₈H₁₀O；
（2）①A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
②B為（CH₃）₂CHCH₂OH，反應氧化反應生成C，反應的方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
③由以上分析可知E為或，故答案為：或；
④D為（CH₃）₂CHCOOH，F為，二者可發生酯化反應，反應的方程式為（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
⑤D為（CH₃）₂CHCOOH，與D互為同分異構體，且既能水解又能發生銀鏡反應的有機物為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，注意把握題給信息，利用逆推法解答該題，明確有機物的結構簡式為解答該題的關鍵，注意把握官能團的性質．