Question

5．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發生如下轉化：

已知：酯基在稀硫酸、加熱時作用下能發生水解R₁COOR₂+H₂O?R₁COOH+R₂OH，
請填寫下列空白．
（1）E分子中的官能團的名稱是碳碳雙鍵；高分子M的結構簡式是．
（2）1molB與足量溴水反應最多可消耗Br₂4　mol．
（3）A的同分異構體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構體有3種．
①苯環上只有兩個取代基；
②能發生銀鏡反應；
③具有-COOH官能團
④能與氯化鐵溶液發生顯色反應．
（4）以下對A具有的性質描述正確的是b
a．1molA可消耗2molNaOH   
b．能發生取代反應
c．能發生銀鏡反應  
d．一定條件下1molA最多能與1mol氫氣加成．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為；A→B發生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發生加成反應和取代反應，C為；D→E發生消去反應，E為苯乙烯，E→M發生加聚反應，則M為，據此分析解答．

解答 解：由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為；A→B發生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發生加成反應和取代反應，C為；D→E發生消去反應，E為苯乙烯，E→M發生加聚反應，則M為，
（1）E為苯乙烯，其官能團為碳碳雙鍵，M的結構簡式為，故答案為：碳碳雙鍵；；
　
（2）B為，B中碳碳雙鍵能和溴發生加成反應，苯環上酚羥基鄰對位碳原子能和溴發生取代反應，所以1molB與足量溴水反應最多可消耗Br₂ 4mol，故答案為：4；
（3）A的同分異構體符合下列條件，
①苯環上只有兩個取代基；
②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
③具有-COOH官能團；
④能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
符合這樣的結構有、、，共3種，
故答案為：3；
（4）A為，
a．酚羥基和羧基能和NaOH溶液反應，則1molA可消耗3molNaOH，故錯誤；
b．酚羥基和羧基能發生取代反應，故正確；
c．不含醛基，則不能發生銀鏡反應，故錯誤；
d．碳碳雙鍵和苯環能和氫氣在一定條件下發生加成反應，則一定條件下1molA最多能與4mol氫氣加成，故錯誤；
故選b．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，涉及物質性質判斷、有機物推斷、同分異構體種類判斷等知識點，難點是限制型同分異構體種類判斷．