Question

12．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

（1）乙中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基；
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

設計步驟①的目的是保護碳碳雙鍵；指出①的反應類型加成反應；
反應②的化學方程式為（注明反應條件）．
（3）欲檢驗乙中的含氧官能團，選用下列的一種試劑是D．
A．溴水    B．酸性高錳酸鉀溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．銀氨溶液
（4）乙經過氫化、氧化得到丙（）．寫出同時符合下列要求的丙的同分異構體結構簡式、，．
①能發生銀鏡反應；
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
③核磁共振氫譜圖上產生4個吸收峰．

Answer 1

分析 （1）由乙的結構簡式，可知含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；
（2）由反應①產物的結構，可知反應①是甲與HCl發生加成反應生成，反應②發生催化氧化生成X為，反應③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成；
（3）用弱氧化劑檢驗醛基，避免碳碳雙鍵影響；
（4）丙為，其同分異構體符合：①能發生銀鏡反應，則含-CHO；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含酚醛基；③分子中有四種不同化學環境的H原子，則苯環上和甲基中各有1種位置的H．

解答 解：（1）由乙的結構簡式，可知含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）由反應①產物的結構，可知反應①是甲與HCl發生加成反應生成，反應②發生催化氧化生成X為，反應③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成．
設計步驟①的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，反應Ⅰ屬于加成反應，
反應②的化學方程式為：，
故答案為：保護碳碳雙鍵；加成反應；；
（3）酸性高錳酸鉀溶液溶液均能氧化碳碳雙鍵與醛基，溴單質能氧化醛基，能與碳碳雙鍵發生加成反應，用銀氨溶液檢驗醛基，
故答案為：D；
（4）丙為，其同分異構體符合：①能發生銀鏡反應，則含-CHO，②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含酚醛基，③分子中有四種不同化學環境的H原子，則苯環上和甲基中各有1種位置的H，符合條件的同分異構體為、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的結構與性質、有機物推斷、限制條件同分異構體書寫、官能團檢驗等，熟練掌握官能團的結構與性質，是對有機化學基礎的綜合考查，題目難度中等．