Question

某有機物X的相對分子質量小于100，1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，同時消耗標準狀況下的O₂112L．
（1）該有機物X的分子式為______．
a．C₄H₈     b．C₂H₄O  c．C₄H₈O₂  d．C₁₀H₂₀O₂₀
（2）甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，物質甲能發生如圖所示的轉化：

已知：
①B的名稱是______．
②A→D的反應類型為______，E→F的反應條件是______．
③寫出F→G的化學方程式：______．A-D的化學方程式______．
（3）物質乙也是X的同分異構體，1mol乙與足量的Na反應可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上．乙中有三類氫原子，其個數比為2：1：1．PBS是一種新型生物降解塑料，其結構簡式為
請設計合理方案以乙為原料（無機試劑自選）合成PBS（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）______．
提示：I可利用本題（2）中的信息．II合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】分析：（1）1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，則有機物中C、H原子個數之比為1：2，1mol有機物燃燒消耗標準狀況下的O₂112L，n（O₂）==5mol；
（2）X為C₄H₈O₂，甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，結合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結合信息及轉化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發生酯化反應生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應為鹵代烴的消去反應，則F為，G為，然后結合有機物的結構和性質來解答；
（3）物質乙也是X的同分異構體，1mol乙與足量的Na反應可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上，則乙為中含2個-OH，碳原子形成環狀結構，乙中有三類氫原子，其個數比為2：1：1，則乙為，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加熱條件下反應生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發生縮聚反應即可．
解答：解：（1）1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，則有機物中C、H原子個數之比為1：2，1mol有機物燃燒消耗標準狀況下的O₂112L，n（O₂）==5mol
a.1mol消耗氧氣6mol，故a不符合；
b.1mol消耗氧氣2.5mol，故b不符合；
c.1mol消耗氧氣5mol，故c符合；
d.1mol消耗氧氣5mol，但相對分子質量大于100，故d不符合；
故答案為：c；
（2）X為C₄H₈O₂，甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，結合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結合信息及轉化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發生酯化反應生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應為鹵代烴的消去反應，則F為，G為，

①由上述分析可知B為CH₃CHO，名稱為乙醛，故答案為：乙醛；
②A→D為酯化反應，反應類型屬于取代反應，E→F應為鹵代烴的消去反應，則E→F的反應條件為NaOH/醇、加熱，故答案為：取代反應；NaOH/醇、加熱；
③F→G的化學方程式為，A-D的化學方程式為，
故答案為：；；
（3）物質乙也是X的同分異構體，1mol乙與足量的Na反應可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上，則乙為中含2個-OH，碳原子形成環狀結構，乙中有三類氫原子，其個數比為2：1：1，則乙為，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加熱條件下反應生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發生縮聚反應即可，合成路線流程圖為，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，根據反應條件、官能團的變化、碳原子數目的變化推斷各種物質是解答本題的關鍵，注意推斷方法中正推法、逆推法的綜合使用，（3）為解答的難點，題目難度中等．