Question

17．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示．
（1）①流程圖設備Ⅰ中進行的是萃取、分液操作（填寫操作名稱）；
②由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是C₆H₅ONa（填化學式，下同）．由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是NaHCO₃．
③在設備Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式為C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．
④在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是NaOH、H₂O和CaCO₃．通過過濾（填操作名稱）操作，可以使產物相互分離．
⑤圖中，能循環(huán)使用的物質是CO₂、NaOH、C₆H₆和CaO．
（2）為了防止水源污染，用簡單而又現象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚，此方法是向污水中滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；
從廢水中回收苯酚的方法是①用有機溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機溶劑脫離；③加入某物質又析出苯酚．試寫出②步的反應方程式：；
（3）為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水50mL，向其中加入濃溴水至不再產生沉淀為止，得到沉淀0.331g，求此廢水中苯酚的含量1880 （mg•L^-1）；
（4）苯酚能用于配制不銹鋼鍋的手柄（高分子材料），寫出生成該高分子化合物的方程式．

Answer 1

分析 （1）由流程可知，設備Ⅰ中含有苯酚和工業(yè)廢水，可經萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，進入設備Ⅱ，設備Ⅱ加入氫氧化鈉溶液，可得到苯酚鈉，在設備Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，發(fā)生C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，設備Ⅳ中的主要物質為NaHCO₃，在溶液中加入氧化鈣，可生成氫氧化鈉和碳酸鈣沉淀，
①苯萃取苯酚，加入過量的氫氧化鈉溶液，苯酚和氫氧化鈉反應，靜置分液，據此即可解答；
②溶液上層為苯，下層為苯酚鈉；
③苯酚鈉溶液通入過量二氧化碳，生成苯酚和碳酸氫鈉；
④物質B為碳酸氫鈉，溶液和CaO反應生成碳酸鈣和氫氧化鈉等；
⑤根據生產流程圖中的物質，找出反應物與生成物，然后分析生成物中的物質被用作反應物的即為可循環(huán)利用的物質；
（2）根據苯酚和氯化鐵溶液之間的顯色反應來回答；苯酚可以和氫氧化鈉反應得到苯酚鈉溶液，向苯酚鈉溶液中加強酸可以得到苯酚；
（3）生成的沉淀為三溴苯酚，根據n=$\frac{m}{M}$計算出三溴苯酚的物質的量，根據反應可知該廢水中含有苯酚的物質的量，再根據m=nM計算出苯酚的質量，最后計算出其濃度；
（4）該高分子材料為酚醛樹脂，酚醛樹脂是由苯酚和甲醛在催化劑條件下縮聚而成，反應機理是苯酚羥基鄰位上的兩個氫原子比較活潑，與甲醛醛基上的氧原子結合為水分子，其余部分連接起來成為高分子化合物．

解答 解：（1）由流程可知，設備Ⅰ中含有苯和工業(yè)廢水，可經萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，進入設備Ⅱ，設備Ⅱ加入氫氧化鈉溶液，可得到苯酚鈉，在設備Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，發(fā)生C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，設備Ⅳ中的主要物質為NaHCO₃，在溶液中加入氧化鈣，可生成氫氧化鈉和碳酸鈣沉淀，
①工業(yè)廢水與苯進入設備Ⅰ得到苯酚、苯的溶液與可以排放的無酚工業(yè)廢水，說明在設備Ⅰ中進行的是萃取，利用苯與苯酚相似的結構互溶與水不溶，將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來，用分液的方法將下層的工業(yè)廢水放出排放，上層的苯酚、苯混合液進入設備Ⅱ；萃取、分液必須用到的儀器名稱叫分液漏斗，
故答案為：萃取、分液；
②盛有苯酚、苯溶液的設備Ⅱ中注入氫氧化鈉溶液，此時，具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發(fā)生反應，生成苯酚鈉和水，由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是C₆H₅ONa，在設備Ⅱ中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液，上層的苯通過管道送回設備Ⅰ中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚，循環(huán)使用，下層的苯酚鈉溶液進入設備（Ⅲ）；在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳氣，發(fā)生化學反應，生成苯酚和碳酸氫鈉，
故答案為：C₆H₅ONa；NaHCO₃；　
③設備Ⅲ中發(fā)生二氧化碳和苯酚鈉的反應，生成苯酚，反應的方程式為：C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，
故答案為：C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃；
④盛有碳酸氫鈉溶液的設備Ⅳ中，加入生石灰，生石灰與碳酸氫鈉溶液里的水反應生成氫氧化鈣，熟石灰和與碳酸氫鈉發(fā)生復分解反應，生成沉淀；溶液與沉淀通過過濾分離，
故答案為：CaCO₃；過濾；
⑤設備Ⅴ應是石灰窯，CaCO₃高溫分解所得的產品是氧化鈣和二氧化碳，所得二氧化碳通入設備Ⅲ，反應所得氧化鈣進入設備Ⅳ．在含苯酚工業(yè)廢水提取苯酚的工藝流程中，苯、氧化鈣、CO₂、和NaOH理論上應當沒有消耗，它們均可以循環(huán)使用，
故答案為：CO₂；NaOH；
（2）苯酚和氯化鐵溶液之間會發(fā)生顯色反應，向溶液中滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；
苯酚可以和氫氧化鈉反應得到苯酚鈉溶液，苯酚鈉溶液和有機溶劑是互不相溶的，與有機溶劑脫離，然后向苯酚鈉溶液中加強酸可以得到苯酚，反應②的方程式為：，
故答案為：向污水中滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；；
（3）發(fā)生反應為苯酚與濃溴水反應，是苯酚分子中羥基對苯環(huán)影響，鄰對位氫原子活潑，易于取代，反應的化學方程式為：，得到沉淀0.331g為三溴苯酚，其物質的量為：$\frac{0.331g}{331g/mol}$=0.001mol，則50mL 該廢水中含有苯酚的物質的量為0.001mol，質量為：94g/mol×0.001mol=0.094g，此廢水中苯酚的含量為：$\frac{0.094g}{0.05L}$=1.88g/L=1880mg/L，
故答案為：1880；
（4）酚羥基鄰位上的兩個氫原子比較活潑，與甲醛醛基上的氧原子結合為水分子，其余部分連接起來成為高分子化合物--酚醛樹脂．反應的方程式可以表示為：，
故答案為：．

點評 本題考查化學實驗基本操作方法的綜合應用，題目難度中等，涉及化學實驗基本操作方法、化學計算、化學方程式書寫等知識，試題知識點較多、綜合性較強，充分考查學生的分析能力及化學實驗能力，注意熟練掌握化學實驗基本操作方法．