Question

15．成環反應在有機合成中具有重要應用，某環狀化合物G的合成過程如下：

（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式是HC≡C-CH=CH₂；B→C的反應類型是加成反應．
（2）G中含有的官能團名稱是醚鍵、酯基；F的化學式為C₁₀H₁₄O₃．
（3）D→E的化學方程式是HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O．
（4）H是F的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．H的結構簡式是．
（5）由C通過加聚反應合成的順式高分子化合物M的化學方程式為．
（6）下列說法正確的是ad．
a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體  b．D和F中均含有2個π鍵
c．1mol G完全燃燒生成8mol H₂O      d．F能發生加成反應、取代反應、氧化反應．

Answer 1

分析 （1）比較A和C的結構及根據A→B為加成反應，可知B為HC≡C-CH=CH₂；比較B和C的結構可知，B→C的反應類型是加成反應；
（2）根據G的結構簡式中知G中含有的官能團名稱；根據F的結構簡式確定F的化學式；
（3）比較A和E的結構簡式可知，乙炔與二氧化碳反應生成D為HC≡CCOOH，HC≡CCOOH與乙醇發生酯化反應得E；
（4）根據條件：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，說明苯上的側鏈是一個對稱結構；②存在甲氧基（CH₃O-），結合F的結構確定H的結構簡式；
（5）根據C的結構簡式，結合加聚反應的特點可寫出C發生加聚反應合成的順式高分子化合物M的化學方程式；
（6）a．乙炔和HCl進行等物質的量的加成反應得到氯乙烯；
  b．根據D和F的結構簡式可知，D中有兩個π鍵，F中有3個π鍵；
c．根據G的結構簡式可知，G分子中有18個氫原子，所以1mol G完全燃燒生成9mol H₂O；
 d．根據F的結構簡式可知，F中有碳碳雙鍵、酯基等，所以F能發生加成反應、取代反應、氧化反應，據此答題．

解答 解：（1）比較A和C的結構及根據A→B為加成反應，可知B為HC≡C-CH=CH₂，比較B和C的結構可知，B→C的反應類型是加成反應，
故答案為：HC≡C-CH=CH₂；加成反應；
（2）根據G的結構簡式中知G中含有的官能團名稱為醚鍵、酯基，根據F的結構簡式可知F的化學式為C₁₀H₁₄O₃，
故答案為：醚鍵、酯基；C₁₀H₁₄O₃；
（3）比較A和E的結構簡式可知，乙炔與二氧化碳反應生成D為HC≡CCOOH，HC≡CCOOH與乙醇發生酯化反應得E，反應方程式為HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）根據條件：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，說明苯上的側鏈是一個對稱結構；②存在甲氧基（CH₃O-），結合F的結構可知H的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據C的結構簡式可知，C發生加聚反應合成的順式高分子化合物M的化學方程式為，
故答案為：；
（6）a．乙炔和HCl進行等物質的量的加成反應得到氯乙烯，故a正確；
  b．根據D和F的結構簡式可知，D中有兩個π鍵，F中有3個π鍵，故b錯誤；
c．根據G的結構簡式可知，G分子中有18個氫原子，所以1mol G完全燃燒生成9mol H₂O，故c錯誤；
 d．根據F的結構簡式可知，F中有碳碳雙鍵、酯基等，所以F能發生加成反應、取代反應、氧化反應，故d正確，
故選ad．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，是高考的必考題型，涉及官能團的結構與性質、常見有機反應類型、有機物結構、同分異構體的書寫等，充分理解題目提供的信息內涵，挖掘隱含信息，尋求信息切入點，可利用類比遷移法或聯想遷移法，難度中等．