Question

A是分子式為C₇H₈的芳香烴，已知它存在以下一系列轉化關系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構體。

(1)化合物I的結構簡式是__________________,  反應B→C的化學方程式是__________________；

(2)設計實驗證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有___________________________；

(3)為驗證E→F的反應類型與E→G不同，下列實驗方法切實可行的是_________________。

A.向E→F反應后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黃色沉淀

B.向E→F反應后的混合液中加入溴水，發現溴水立即褪色

C.向E→F反應后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液，溶液褪色

D.向E→F反應后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液紅色變淺

 

Answer 1

（1）   

（2）NaOH  HNO₃  AgNO₃

（3）C

解析:（1）分子式為C₇H₈的芳香烴一定是甲苯，即A是甲苯。在光照下，甲苯和單質溴發生甲基上的取代反應，所以B的結構簡式是。鹵代烴水解即得到醇，故C是苯甲醇，方程式為。B到H，從分子式的變化來看，H比B多了6個氫原子，因此B和氫氣加成生成了C，結構簡式為，C到I少了1個氫原子和1個氯原子，因此發生的是消去反應，I的結構簡式是。要注明溴代烴中含有溴原子，可以通過其水解反應來檢驗，所需要代試劑還有NaOH、HNO₃、AgNO₃。

（2）D是A的對位一取代物，其結構簡式是。根據反應前后的變化分析，E→F是消去反應，E→G是水解反應。乙烷消去反應會生成碳碳雙鍵，因此可以利用溴的四氯化碳溶液來檢驗，因為反應中均有溴離子生成A不正確。因為混合液中含有氫氧化鈉，因此加入溴水，溴水會和氫氧化鈉反應顏色也會褪去，B不正確。同樣酸性高錳酸鉀溶液也會氧化溴離子而褪色，D不正確。答案是C。