Question

11．是一種醫學中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

回答下列問題：
（1）A能與新制氫氧化銅發生反應生成磚紅色沉淀，A的結構簡式是CH₃CHO．
（2）B的含氧官能團的名稱是羧基，C+E→F的反應類型是取代反應．
（3）F的分子式是C₁₀H₁₀O₄，該分子的最大質荷比為194．
（4）符合下列條件的有機物的同分異構體有3種，請寫出一種的結構簡式中的任意一種．
a．與F互為同分異構體b．含苯環c．屬于二元羧酸d．苯環上只有一個取代基
（5）寫出G和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：
（6）下列關于以上物質的敘述正確的是②（填序號）．
①1molD能與2molNaHCO₃溶液反應
②E可與FeCl₃溶液發生顯色反應
③B物質與甲酸甲酯不能根據核磁共振氫譜來鑒別
④1molG最多能與5molH₂發生加成反應．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，
（1）根據上面的分析可知，A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）根據B的結構簡式，B的含氧官能團的名稱是羧基，比C、E和F的結構簡式可知，C、E發生取代反應生成F，故答案為：羧基；取代反應；
（3）根據F的結構簡式可知，F的分子式是C₁₀H₁₀O₄，該分子的相對分子質量為194，所以其最大質荷比為194，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；194；
 （4）根據條件a．與F互為同分異構體b．含苯環c．屬于二元羧酸d．苯環上只有一個取代基，結合F的結構簡式可知，符合下列條件的有機物的同分異構體為，共3種，
故答案為：3；中的任意一種；
（5）G和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）①D中有羧基和酚羥基，羧基能與NaHCO₃溶液反應，而酚羥基不能與NaHCO₃溶液反應，所以1molD能與1molNaHCO₃溶液反應，故①錯誤；
②E為，有酚羥基，所以E可與FeCl₃溶液發生顯色反應，故②正確；
③B為乙酸，有3種等效氫，甲酸甲酯只有2種氫，所以能根據核磁共振氫譜來鑒別它們，故③錯誤；
④根據G的結構簡式可知，G分子中有一個苯環和一個碳碳雙鍵，所以1molG最多能與4molH₂發生加成反應，故④錯誤，
故選②．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細審題，把握題給信息．