Question

經研究發現有白蟻信息素有： （2，4-二甲基-1-庚烯）， （3，7-二甲基-1-辛烯），家蠶的性信息素為：CH₃（CH₂）₂CH=CH-CH=CH（CH₂）₈CH₃．試完成下列問題：
（1）下列說法正確的是

BC

．
A．以上三種信息素互為同系物
B．以上三種信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.2，4-二甲基-1-庚烯與3，7-二甲基-1-辛烯互為同系物
D．家蠶信息素與1molBr₂加成產物只有一種
（2）烯烴A是2，4-二甲基-1-庚烯的一種同分異構體，A與足量氫氣加成得到烷烴B，B的一氯代物只有2種； 烯烴C是3，7-二甲基-1-辛烯的一種同分異構體，C與氫氣加成得到烷烴D，D的一氯代物也只有2種，則B的結構簡式為：

．C的結構簡式為：

．
（3）美國蟑螂性信息素結構式如右上圖，分子中含有手性碳原子

4

個；有機物E與該信息素互為同分異構體，E能發生銀鏡反應又能與碳酸氫鈉溶液反應，若E表示為：，X可能的結構有

12

種．

Answer 1

分析：（1）根據同系物和C=C的性質分析；
（2）A、C加成后生成的烷烴的一氯取代物都只有兩種，說明分子中都各有2種性質不同的H原子，在結構上應具有對稱性；
（3）根據手性碳原子的定義判斷，X應為，-C₅H₉O₂，E能發生銀鏡反應，說明有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有羧基，則X中有羧基，即-C₄H₈COOH，以此判斷同分異構體的數目．

解答：解：（1）A．家蠶的性信息素為二烯烴，其余兩種是單烯烴，故A錯誤；
B．三種物質中均有碳碳雙鍵，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；
C.2，4-二甲基-1-庚烯與3，7-二甲基-1-辛烯的結構相似，相差一個CH₂，所以互為同系物，故C正確；
D．家蠶信息素是不對稱的共軛二烯烴，所以與1mol加成Br₂產物有3種，1，2加成2種，還有一種是1，4加成，故D錯誤，
故答案為：BC；
（2）碳原子比較多的烷烴，如果一氯代物數目較少，要考慮結構的對稱，烷烴B中有9個碳原子，一氯代物只有2種，可知B的結構為，烷烴D中有10個碳原子，一氯代物也只有2種，可知D的結構為，則C為，
故答案為：；；
（3）手性碳原子表示為：，利用殘基法，X為-C₅H₉O₂，E能發生銀鏡反應，說明有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有羧基，則X中有羧基，即-C₄H₈COOH，、、、、，數字對應的碳原子與苯環相連，共12種，
故答案為：4；12．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題易錯點為（3），注意同分異構體的判斷方法．