Question

【題目】有機物A的水溶液顯酸性，遇 FeCl3不顯色，苯環上的一氯代物只有兩種結構。試根據下圖中各有機物的相互轉化關系回答：

已知：① R-H；②。

完成下列填空：

(1)寫出結構簡式A___________________；L________________。

(2)上述物質中互為同分異構體的是_______________（填符號）；

(3)上述變化中，屬于縮聚反應的是_________；屬于消去反應的是_______（均填反應編號）。

(4)物質B用鹽酸酸化可得到產物W，寫出一種既屬于酚類、又屬于酯類的的W的同分異構體______________________。

(5)反應③的產物除I之外，還有一些副產物，請寫出其中2種類型不同的產物的結構簡式____________________、____________________。

(6)設計一條從甲烷合成HCHO的合成路線。___________。

Answer 1

【答案】 I、J ②⑥ ④ CH2=CHCH2COOH； HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl

【解析】

根據轉化關系圖知，G與甲醛得到酚醛樹脂，可知G為，逆推可知D為，有機物A的水溶液顯酸性，遇FeC13溶液不顯色，則A含有-COOH，不含酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環上有2個不同的對位取代基，結合題目信息①中的脫羧反應，可知B的結構簡式為，A中存在羧酸與酚形成的酯基，則C為羧酸納鹽，C酸化得到具有酸性，在濃硫酸、加熱條件下可以得到J及I，是五元環狀化合物，應是形成環酯，則H中還含有羥基，且羥基與羧基之間有3個碳原子，結合A的分子式可知，H為HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A為，C為HO（CH2）3COONa，順推可知I為，H通過酯化發生縮聚反應生成L為：，H發生消去反應生成J為CH2=CHCH2COOH，J發生加聚反應生成K為，據此解答。

（1）根據上述分析知，A為，L為，故答案為：；；

（2）上述物質中I為，J為CH2=CHCH2COOH，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故答案為：I、J；

（3）上述變化中，反應②⑥生成高聚物，且有水生成，屬于縮聚反應，反應④屬于消去反應，故答案為：②⑥；④；

（4）物質B用鹽酸酸化可得到產物w，則W為，W的同分異構體中，既屬于酚類，同時也屬于酯類，側鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對三種，其中一種同分異構體的結構簡式為，故答案為：；

（5）反應③的產物除I之外，還可能發生消去反應生成CH2=CHCH2COOH，也可以形成鏈狀酯HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH等，故答案為：CH2=CHCH2COOH；HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH；

（6）上述反應中的HCHO可以用甲烷和必要的無機原料制備，有關反應的化學方程式為： CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl，故答案為：CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl。