Question

如圖是利用石油為原料合成增塑劑G的基本流程：

請完成下列各題：
（1）反應②屬于

取代

反應，反應⑧條件是

NaOH醇溶液/加熱

．
（2）反應④⑧目的是：

防止雙鍵被氧化

．
（3）寫出反應⑦的化學方程式：

CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr

．
（4）B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，該中間產物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（寫出一種物質的結構簡式），檢驗該物質存在的試劑是

新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

．
（5）寫出相對分子質最小，跟E互為同系物的有機物的結構簡式

HOOCCH=CHCH₂COOH或

，寫出G的結構簡式

．

Answer 1

分析：石油裂解氣分離得H、I，I發生反應②生成CH₂=CHCH₂Br，應是CH₂=CHCH₃與溴發生取代反應，則I為CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br與HBr在一定條件下發生加成反應生成F，F水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為BrCH₂CH₂CH₂Br．
H經反應①生成A，A通過反應③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則H為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，結合D酸化得到E，B將羥基氧化為-COOH，則C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成D，則D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，則E為HOOCCH=CHCOOH，E與HOCH₂CH₂CH₂OH發生水解反應生成高聚物G，則G為，據此解答．

解答：解：石油裂解氣分離得H、I，I發生反應②生成CH₂=CHCH₂Br，應是CH₂=CHCH₃與溴發生取代反應，則I為CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br與HBr在一定條件下發生加成反應生成F，F水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為BrCH₂CH₂CH₂Br．
H經反應①生成A，A通過反應③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則H為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，結合D酸化得到E，B將羥基氧化為-COOH，則C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成D，則D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，則E為HOOCCH=CHCOOH，E與HOCH₂CH₂CH₂OH發生水解反應生成高聚物G，則G為，
（1）反應②是CH₂=CHCH₃與溴發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Br，反應⑧條件是NaOH醇溶液/加熱，故答案為：取代；NaOH醇溶液/加熱；
（2）反應⑥是將羥基氧化為羧基，反應④⑧目的是：防止雙鍵被氧化，故答案為：防止雙鍵被氧化；
（3）反應⑦的化學方程式為：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；
（4）B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，該中間產物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；檢驗醛基可以確定是否存在，所用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（5）相對分子質最小，跟HOOCCH=CHCOOH互為同系物的有機物的結構簡式為HOOCCH=CHCH₂COOH或，
由上述分析可知，G的結構簡式為：，
故答案為：HOOCCH=CHCH₂COOH或；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意結合轉化關系中有機物的結構利用正推法、逆推法相結合進行推斷．