Question

[選修5-有機化學基礎】（20分）
I（6分）圖示為一種天然產物，具有一定的除草功效。下列有關該化合物的說法錯誤的是

A．分子中含有三種含氧官能團
B．1 mol該化合物最多能與6molNaOH反應
C．既可以發生取代反應，又能夠發生加成反應
D．既能與FeC1₃發生顯色反應，也能和NaHCO₃反應放出CO₂
Ⅱ(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個碳原子的有機化合物氧化制備。下圖為A通過氧化反應制備G的反應過程(可能的反應中間物質為B、C、D、E和F):

回答下列問題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學名稱為_____________。
（2）B到C的反應類型為______________。
（3）F的結構簡式為_____________。
（4）在上述中間物質中，核磁共振氫譜出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代號）
（5）由G合成尼龍的化學方程式為___________________________。
（6）由A通過兩步反應制備1，3-環己二烯的合成路線為________________________。

Answer 1

18-I B、D ；18--Ⅱ（1）環己烯（2）加成反應（3）（4）D 、E；  F (5) ;(6)

試題分析：18-IA.由化合物的結構簡式可知：物質中含有羥基（—OH）、酯基—COO—、醚鍵—O—三種含氧官能團。正確。B.在該化合物的一個分子中含有3個酚羥基、一個酯基，所以1 mol該化合物最多能與4molNaOH反應.錯誤。C．該物質中含有羥基、甲基、苯環；所以能夠發生取代反應，含有不飽和的C=C時間及苯環，所以還可以發生加成反應。因此既可以發生取代反應，又能夠發生加成反應。正確。D.該物質含有酚羥基，所以能與FeC1₃發生顯色反應是溶液顯紫色，但無羧基，因此不能和NaHCO₃反應放出CO₂。錯誤。18--II（1）根據A與產物B的轉化關系可知A是環己烯。(2)根據B、C的結構簡式可知B到C的反應類型為加成反應；(3)E發生消去反應得到F，F的結構簡式為；(4)在上述中間物質中，核磁共振氫譜出峰中，B：、C、G有3種；D、E有6種；F有2種。因此核磁共振氫譜出峰最多的是D 、E；最少的是F;  (5)根據示意圖可得由G合成尼龍的化學方程式為:; (6)由A通過兩步反應制備1，3-環己二烯的合成路線為.