Question

10．2007年，我國成功研制出具有自主知識產權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：①
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環．
回答下列問題：
（1）B的化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應．
（2）D的結構簡式為，D分子中最多有8個原子共平面．
（3）由H生成J的化學方程式為（寫明反應條件）．
（4）E的同分異構體中，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰的同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為CH₂=C（CH₃）₂，根據信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為．
（1）B為，化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應，
故答案為：2-溴甲苯；取代反應；
（2）D為，碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉動，可以使甲基中1個H原子處于平面內，所以D分子中最多有8個原子共平面，
故答案為：；8；
（3）由H生成J的化學方程式為，
故答案為：；
（4）E為（CH₃）₃CBr，E的同分異構體中，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用有機物分子、G的結構與反應條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．