Question

【題目】某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，A分子結構中不含甲基，含苯環，苯環上的一氯代物只有兩種，A和其他有機物存在如下圖所示的轉化關系：

已知： +NaOH R﹣H+Na2CO3
試回答下列問題：
（1）B化學式 ．
（2）H→I反應類型為 ， J所含官能團的名稱為 ．
（3）寫出H→L 反應的化學方程式 ．
（4）A的結構簡式；A生成B和C的反應方程式： ．
（5）F的同分異構體中含有苯環且官能團相同的物質共有種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：2的是（寫結構簡式）．

Answer 1

【答案】
（1）C7H4O3Na2
（2）酯化反應；羧基、碳碳雙鍵
（3）n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH +（n﹣1）H2O
（4）；
（5）5；
【解析】解：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在濃硫酸、加熱條件下可以得到J及I，I是五元環狀化合物，則I為 ，由轉化關系可知，H為 ，C為HO（CH2）3COONa，H通過酯化發生縮聚反應生成L，則L為 ．有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，則A含有﹣COOH，不含酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環上有2個不同的對位取代基，B發生信息中脫羧反應得到D，D與二氧化碳、水反應得到E，E與濃溴水反應生成白色沉淀，E含有酚羥基，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環直接相連，結合A的分子式與H的結構，可知A的結構簡式為： ，則B的結構簡式為 ，D的結構簡式為 ，D和二氧化碳、水反應生成E為 ，苯酚和溴水反應生成F為 ，B和酸反應生成為G為 ，（1）B為 ，化學式為C7H4O3Na2 ，
故答案為：C7H4O3Na2；（2）H到I是 發生酯化反應生成 ，J為CH2=CHCH2COOH，所含官能團的名稱為：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：酯化反應；羧基、碳碳雙鍵；（3）H→L 反應的化學方程式為：n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH +（n﹣1）H2O，
故答案為：n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH +（n﹣1）H2O；（4）由上述分析可知，A的結構簡式為 ，A生成B和C的反應方程式為： ，
故答案為： ； ；（5）F是三溴苯酚，含有苯環且官能團相同的同分異構體，可以看作三溴苯為一個羥基取代，三溴苯有如下結構： 、 、 ， 中羥基取代后即為F， 中有3種H原子，羥基取代有3種， 有2種H原子，羥基取代有2種，符合條件的F的同分異構體有3+2=5種，其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：2的是 ，
故答案為：5； ．
由高聚物K的結構簡式可知，J為CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在濃硫酸、加熱條件下可以得到J及I，I是五元環狀化合物，則I為 ，由轉化關系可知，H為 ，C為HO（CH2）3COONa，H通過酯化發生縮聚反應生成L，則L為 ．
有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，則A含有﹣COOH，不含酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環上有2個不同的對位取代基，B發生信息中脫羧反應得到D，D與二氧化碳、水反應得到E，E與濃溴水反應生成白色沉淀，E含有酚羥基，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環直接相連，結合A的分子式與H的結構，可知A的結構簡式為： ，則B的結構簡式為 ，D的結構簡式為 ，D和二氧化碳、水反應生成E為 ，苯酚和溴水反應生成F為 ，B和酸反應生成為G為 ，（5）中F是三溴苯酚，含有苯環且官能團相同的同分異構體的判斷方法是，先寫出三溴苯的同分異構體共有3種，然后再把羥基作取代基，計算三溴苯的一代物的種數，據此解答．