Question

藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下。

已知：NaBH₄是一種很強的還原劑，可以將-CN還原為-CH₂NH₂

（1）關于化合物D的說法錯誤的是_______________

a．1molD最多可與3molH₂發生加成反應    b．可以與鹽酸發生反應

c．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色           d．是烴的含氧衍生物

（2）反應③在水溶液中進行，HCl是催化劑，此反應中除了生成D外，還有一種產物，該產物的名稱是_________________。

（3）E的結構簡式為______________________。

（4）合成路線中設計反應①和③的目的是____________________________________________

（5）閱讀以下信息，依據以上流程圖和所給信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂為原料設計合成α-氨基丙酸【CH₃CH(NH₂)COOH】的路線。

已知：

提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

A→B→C…→H．

 

Answer 1

【答案】

（1）a、d（ 2分）

（2）乙二醇 （ 2分）

（3） （ 2分）

（4）保護醛基不被還原（ 2分）

（5）（4分）

【解析】

試題分析：（1）化合物D中含有一個醛基和一個苯環都可以與氫氣加成，a．1molD最多可與4molH₂發生加成反應，錯誤。b．由于存在氨基可以與鹽酸發生反應，正確。c．醛基和苯環側鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，正確。d．由于存在氮元素，不是烴的含氧衍生物，錯誤。

（2）根據C到D恢復了醛基，說明還生成了乙二醇。

（3）D生成E為脫水反應生成六元環，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E的結構簡式為。

（4）醛基在有機合成中易被還原，故應先保護，而后釋放出來，故答案為：保護醛基不被還原；

（5）由CH₃CHO和CH₃NH₂反應生成CH3CH=NCH3，然后與HCN發生加成反應生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性條件下可生成目標物，反應流程為。

考點：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據官能團的結構、性質以及物質之間反應的官能團的轉化判斷可能發生的反應類型。