Question

17．某有機物X的相對分子質量小于100，1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，同時消耗標準狀況下的O₂ 112L．
請回答以下問題：
（1）該有機物X的分子式是C．
A．C₄H₈         B．C₂H₄O         C．C₄H₈O₂        D．C₁₀H₂₂O₂₀
（2）若X能發生銀鏡反應，但不能發生水解反應，且能與Na反應產生氫氣，則其可能的結構5種．
已知甲物質是X的同分異構體，分子中含羰基和羥基，物質甲能發生如圖所示轉化：

已知：
（3）B的名稱是乙醛，A→D的反應類型為取代反應，E→F的反應條件是NaOH/醇、加熱．
（4）寫出F→G的化學方程式：．
（5）D的結構簡式是．
（6）物質乙也是X的同分異構體，1mol乙與足量的Na反應可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上．乙有三種不同環境下的氫原子，個數比分別是2：1：1．PBS是一種新型生物降解塑料，以乙為原料合成PBS路線流程圖如下：

則乙的結構簡式是，PBS的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）、（2）設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意
（3）（4）（5）X為C₄H₈O₂，甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，結合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結合信息及轉化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發生酯化反應生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應為鹵代烴的消去反應，則F為，G為，然后結合有機物的結構和性質來解答；
（6）從PBS的結構簡式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環丁二醇，即．

解答 解：（1）1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，說明分子中N（C）：N（H）=1：2，設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，
故答案為：C；
（2）若X能發生銀鏡反應，但不能發生水解反應，且能與Na反應產生氫氣，說明分子中含有-CHO和-OH，可能的結構有CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、CH₃COH（CH₃）CHO等5種，
故答案為：5；
（3）X為C₄H₈O₂，甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，結合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結合信息及轉化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發生酯化反應生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應為鹵代烴的消去反應，則F為，G為，由上述分析可知B為CH₃CHO，名稱為乙醛，A→D為酯化反應，反應類型屬于取代反應，E→F應為鹵代烴的消去反應，則E→F的反應條件為NaOH/醇、加熱，
故答案為：乙醛；取代反應；NaOH/醇、加熱；
（4）F→G的化學方程式為，故答案為：；
（5）根據上面（3）的分析可知，D的結構簡式是，故答案為：；
（6）從PBS的結構簡式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環丁二醇，即，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH發生縮聚反應生成，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物分子式的確定，推斷時注意把握突破口，把握有機物官能團的性質以及轉化，特別是題給信息，在解答時要注意審題，易錯點為同分異構體的判斷，注意從位置異構的角度分析．