Question

19．化合物E可以通過圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為醛基．除不穩定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，A的另一種同分異構體的結構簡式是．
（2）寫出D與過量NaOH溶液完全反應的化學方程式．（有機物用結構簡式表示）
（3）若化合物E中帶“*”號的C原子來自D中的①甲基，且該反應的副產物是甲醇，則D→E的反應類型是取代反應．

Answer 1

分析 A發生氧化反應生成乙酸，結合A的分子式，可知A為CH₃CHO，乙酸中羧基中的-OH被-Cl原子取代生成CH₃COCl，B與甲醇發生酯化反應生成C為，C與CH₃COCl發生取代反應生成．
（2）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，反應生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（3）E中帶“*”號的C原子來自D中的甲基①，該反應的副產物是甲醇，對比物質結構可知，該反應為取代反應．

解答 解：A發生氧化反應生成乙酸，結合A的分子式，可知A為CH₃CHO，乙酸中羧基中的-OH被-Cl原子取代生成CH₃COCl，B與甲醇發生酯化反應生成C為，C與CH₃COCl發生取代反應生成．
（1）A為CH₃CHO，含有的官能團為醛基，除不穩定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，A的另一種同分異構體的結構簡式是，
故答案為：醛基；；
（2）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，反應生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）E中帶“*”號的C原子來自D中的甲基①，該反應的副產物是甲醇，對比物質結構可知，該反應為取代反應，故答案為：取代反應．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據合成流程中的反應條件及物質結構分析解答，側重考查學生的分析推理能力，題目難度中等．