Question

L-多巴是一種有機物。測得3.94 g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成CO₂ 0.18 mol、NH₃ 0.448 L(標準狀況)、H₂O 1.44 g；又知相同質量的L-多巴蒸氣在標準狀況下體積為0.448 L。試完成下列問題：

(1)L-多巴的化學式是_____________________________。

(2)若L-多巴分子與苯丙氨酸分子具有相似結構，但測得其苯環上有三個取代基(其中只有兩個相同取代基處于鄰位)；已知其性質：①既具有酸性，又具有堿性；②遇三氯化鐵溶液呈紫色；③1 mol L-多巴可與3 mol NaOH恰好反應。則L-多巴的結構簡式是_________________。

(3)在濃硫酸存在并加熱的條件下，L-多巴分子相互作用可生成一種相對分子質量為358、含六元雜環的有機物，該有機物只有酸性，沒有堿性。請寫出此反應的化學方程式：__________________________________________。

(4)某有機物A(分子式為C₃H₇O₂N)與L多巴的性質有相似之處，A有多種同分異構體，請寫出分子中含有結構的A的同分異構體的結構簡式(只寫4種)：

_________________________________，

_________________________________，

_________________________________，

_________________________________。

Answer 1

(1)C₉H₁₁O₄N

  

解析：n(有)=0.05 mol,n(C)=0.18 mol,n(H)=×2=0.22 mol，n(N)==0.05 mol，故n(O)=(3.94 g-12 g×0.18-1 g×0.22-14 g×0.05)÷16 g·mol^-1=0.02 mol，即n(有)∶n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=0.05∶0.18∶0.22∶0.05∶0.02=1∶9∶ 11∶1∶4，即分子式為C₉H₁₁O₄N。

(2)由L-多巴的性質推知結構中含：2個酚羥基，一個羧基，一個氨基。

(3)發生與—NH₂分子間的縮合反應。