Question

【題目】有機物A是聚合反應生產膠黏劑基料的單體,亦可作為合成調香劑I、聚酯材料J的原料。相關合成路線如下:

已知:烴A在質譜圖中的最大質荷比為118；其核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1；其苯環上只有一個取代基。

根據以上信息回答下列問題:

(1)A的分子式為_____；J的結構簡式為_______。

(2)由B生成C的反應類型是_______。

(3)E中的官能團名稱為____。

(4)F與H反應生成I的化學方程式為________。

(5)符合以下條件的C 的同分異構體有____種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為________。

①苯環上有兩個取代基 ②苯環上的一氯代物有兩種

③加入FeCl3溶液顯紫色 ④向1mol該物質中加入足量的金屬鈉可產生1molH2

(6)已知： (R 為烴基)，寫出用苯和乙烯為原料制備H的合成路線____(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 C9H10 取代反應 羧基、羥基 5

【解析】根據A的質譜最大質荷比為118得到A的分子量為118，計算出分子量為118的烴的分子式為C9H10。則A有5個不飽和度，A分子有苯環（4個不飽和度），再根據A與溴的四氯化碳溶液反應（加成反應），所以A還有一個碳碳雙鍵（1個不飽和度）。再根據A只有一個側鏈，其核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1，得到A的結構簡式為：。A與溴單質加成得到B（），B水解得到C（），C與乙二酸發生縮聚反應得到聚酯類高分子J[]，C氧化得到D（，注意中間羥基連接的碳原子上沒有氫，無法被催化氧化），D和新制氫氧化銅懸濁液反應再酸化得到E（），E在濃硫酸加熱的條件下發生羥基的消去反應得到F（），F和H酯化得到I（）。

由上得到：

（1）A的分子式為C9H10。J的結構簡式為。

（2）由B生成C的反應類型是水解反應或者說是取代反應。

（3）E中含有的官能團是羧基和羥基。

（4）F與H反應生成I的化學方程式為：

（5）C為，條件①②說明有苯環，且苯環上有兩個互為對位的取代基；再根據條件③得到其中一個為酚羥基，條件④說明分子中有兩個羥基（一個一定為酚羥基），所以該同分異構體的要求是：在苯酚的羥基對位上連三個飽和碳和一個羥基，可以判斷碳骨架為 或 ，在骨架上分別連醇羥基有：，所以一共有5種。其中核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為。

（6）已知： (R為烴基)，用苯和乙烯為原料制備H()，應該先用乙烯和HCl加成，再進行題目反應得到乙苯，再經鹵代、水解得到H，其路線為：。也可以選擇乙烯和氯氣加成，再進行題目反應，再水解得到，路線圖為：。