Question

9．有甲、乙、丙三種物質：

（1）乙中含有的官能團的名稱為羥基、氯原子．
（2）由甲轉化為乙需經過下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
其中反應I的反應類型是取代反應，反應II的條件是NaOH水溶液、加熱，反應Ⅲ的化學方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$（不需要注明反應條件）
（3）由甲出發合成丙的路線之一如下：

（a）下列物質不能與B反應的是bc（選填序號）．
a．金屬鈉     b．FeCl₃     c．碳酸鈉溶液     d．HBr
（b）C的結構簡式為；丙的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知乙含有的官能團有羥基、氯原子；
（2）由甲轉化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液條件下的水解生成Y為，反應III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應得乙；
（3）甲和溴水發生加成反應生成A，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為：，B發生消去反應生成D，D的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）由結構簡式可知乙含有的官能團有羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液、加熱的條件下的水解生成Y為，反應III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應得乙，反應方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：取代反應；NaOH水溶液、加熱；+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）甲和溴水發生加成反應生成A，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為，B發生消去反應生成D，D的結構簡式為，
（a）根據上面的分析可知，B的結構簡式為，能與鈉反應產生氫氣，也能與溴化氫發生取代反應，不能與氯化鐵反應，也不能與碳酸鈉溶液反應，
故答案為：bc； 
（b）根據上面的分析可知，C的結構簡式為 ，丙的結構簡式為，
故答案為：；；

點評 本題考查了有機物的推斷，根據有機物的結構、官能團及其性質結合反應條件來分析解答，難度中等．