Question

某芳香化合物H常用作食用香精．用質譜法測得其相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1．H只有一個支鏈；它能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應．且在堿性條件下能發生水解反應，產物之一是甲醇．G是H的同分異構體．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

（1）G的分子式是    ?
（2）化合物c的官能團名稱是    ，反應②、⑤的反應類型分別是    、    ．
（3）預測E分子中苯環側鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為    ．
（4）寫出反應①、⑥的化學方程式：①    ；⑥    ．
（5）H的結構簡式是    ．符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式是    ．
a．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應．生成4mol銀單質．

Answer 1

【答案】分析：由D可知C為，B應為，A為，根據E的分子式可確定D生成E為氧化反應，E為，H的相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，設分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應為消去反應，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，說明含有C=C，且在堿性條件下能發生水解反應，產物之一是甲醇，說明H應為酯，則H應為，結合有機物的結構和性質以及題目的要求可解答該題．
解答：解：由D可知C為，B應為，A為，根據E的分子式可確定D生成E為氧化反應，E為，H的相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，設分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應為消去反應，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，說明含有C=C，且在堿性條件下能發生水解反應，產物之一是甲醇，說明H應為酯，則H應為，
（1）由以上分析可知G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）C為，含有的官能團為羥基，由官能團的變化以及反應條件可知反應②為取代反應，⑤為消去反應，故答案為：羥基；取代反應；消去反應；
（3）E為，苯環側鏈有三種不同的H，原子個數比值為1：1：3，則峰面積之比為1：1：3，
故答案為：1：1：3；
（4）反應①為為溴的加成反應，反應的方程式為，⑥為與甲醇的酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
（5）由以上分析可知H為，F為，對應的同分異構體有1個側鏈，在一定條件下，lmol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，說明含有兩個醛基，則應為，故答案為：；．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意以D的結構結合反應的條件判斷其它有機物可能具有的結構人、特點，進而推斷其它物質，解答時注意把握有機物的官能團的性質，為解答該題的關鍵，該類題目幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．