Question

3．某化學課外小組設計了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯（圖中夾持儀器和加熱裝置已略去）．請回答下列問題：
（1）該實驗中，將乙醇、乙酸和濃硫酸加入三頸燒瓶中時，最先加入的液體不能是濃硫酸．
（2）水從冷凝管的a（填“a”或“b”）處進入．
（3）已知下列數據：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%濃硫酸
熔點/℃	-117.3	16.6	-83.6	-
沸點/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知溫度高于140℃時發生副反應：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O．
①該副反應屬于b反應（填字母）．
a．加成                 b．取代                 c．酯化
②考慮到反應速率等多種因素，用上述裝置制備乙酸乙酯時，反應的最佳溫度范圍是c（填字母）．
a．T＜77.5℃b．T＞150℃c．115℃＜T＜130℃
（4）將反應后的混合液緩緩倒入盛有足量飽和碳酸鈉溶液的燒杯中，攪拌、靜置．飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層欲分離出乙酸乙酯，應使用的分離方法是分液（填操作方法名稱，下同），所用到的儀器為分液漏斗，乙酸乙酯從該儀器的上端（上端或下端）流出．進行此步操作后，所得有機層中的主要無機物雜質是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用蒸餾的方法．
（5）若實驗所用乙酸質量為6.0g，乙醇質量為5.0g，得到純凈的產品質量為4.4g，則乙酸乙酯的產率是50%．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸密度比較大，倒入乙醇或乙酸時會放出大量的熱量，使液體沸騰發生危險；
（2）冷凝管中通入水的方向應逆流；
（3）①該反應可以看做一個乙醇分子中的羥基被另一個乙醇分子中的乙氧基取代；
②從反應速率因素來看，溫度越高越好，但溫度過高會發生副反應，可知溫度低于副反應發生的溫度；
（4）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應除去乙酸、同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，分液操作遵循“上吐下瀉”的原則，結合沸點不同蒸餾分離得到叫純凈的乙酸乙酯；
（5）氧化化學方程式定量關系計算分析，乙醇過量按照乙酸蒸餾計算乙酸乙酯，產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%．

解答 解：（1）濃硫酸密度比較大，倒入乙醇或乙酸時會放出大量的熱量，使液體沸騰發生危險，該實驗中，將乙醇、乙酸和濃硫酸加入三頸燒瓶中時，最先加入的液體不能是濃硫酸，
故答案為：濃硫酸；
（2）水從冷凝管下口進，上口出冷凝管的冷凝效果好，水從冷凝管的a處進入，故答案為：a；
（3）①140℃時發生副反應：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，反應可以看做一個乙醇分子中的羥基被另一個乙醇分子中的乙氧基取代，發生的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
②考慮到反應速率等多種因素，溫度越高越好，但溫度過高會發生副反應，2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，用上述裝置制備乙酸乙酯時，反應的最佳溫度范圍是115℃＜T＜130℃，故答案為：c；
（4）制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發出來的乙酸，使之轉化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現，欲分離出乙酸乙酯，應使用的分離方法是分液，用到的主要儀器為分液漏斗，乙酸乙酯從該儀器的上端流出．進行此步操作后，所得有機層中的主要無機物雜質是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用蒸餾的方法分離，
故答案為：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；分液；分液漏斗；上端；蒸餾；
（5）CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，乙醇和乙酸反應的質量比為：46：60，若實驗所用乙酸質量為6.0g，乙醇質量為5.0g，乙醇過量，依據乙酸計算生成的乙酸乙酯，理論上計算得到乙酸乙酯的質量，CH₃COOH～CH₃COOC₂H₅，計算得到乙酸乙酯質量8.8g，得到純凈的產品質量為4.4g，則乙酸乙酯的產率=$\frac{4.4g}{8.8g}$×100%=50%，
故答案為：50%．

點評 本題考查乙酸乙酯的制備，題目難度中等，涉及的題量較大，注意實驗混合液的配制、飽和碳酸鈉溶液的作用以及酯化反應的機理，試題培養了學生分析、理解能力及靈活應用所學知識解決實際問題的能力．