Question

對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物略去）：



請按要求填空：
（1）撲熱息痛中含有的官能團(tuán)有______（填名稱），其分子中有______種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）寫出反應(yīng)①的方程式______反應(yīng)類型______
（3）反應(yīng)②中生成的主要產(chǎn)物為______（填B1或B2），其判斷的依據(jù)為______
（4）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C₁、C₂，其目的是______．
（5）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（Ⅰ）是對位二取代苯；（Ⅱ）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（Ⅲ）兩個氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是

 和

，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______．

Answer 1

苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成







，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成

或



，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為

，C₂為

，D為

，則
（1）撲熱息痛中含有肽鍵和酚羥基官能團(tuán)，根據(jù)

可知，含有5種不同的H，
故答案為：肽鍵和酚羥基；5；
（2）苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成







，方程式為



+CH₃I

一定條件

+HI，
故答案為：



+CH₃I

一定條件

+HI；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②中生成的主要產(chǎn)物為B₁，即



，可通過一系列反應(yīng)生成對乙酰氨基酚，原因是基團(tuán)間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對位更容易取代，
故答案為：B₁；基團(tuán)間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對位更容易取代；
（4）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；
（5）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時，對位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有



，
故答案為：



．