Question

【題目】阿司匹林（主要成分為乙酰水楊酸）是解熱止痛、治療感冒的藥物．它是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應制得的．其反應原理如下： + +CH3COOH
為避免醋酸酐水解，所用原料、儀器要充分干燥．有關物質的參數如表：

名稱	式量	性質	熔點/℃	沸點/℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水楊酸	138	白色結晶粉末、無臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	無色液體、易燃、有醋酸味	﹣73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水楊酸	180	白色針狀結晶	135	321.4	冰水微溶、熱水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工藝流程如下：

回答下列問題：
（1）濃磷酸的作用是 ． 步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度控制在℃．
（2）向粗產物中加入乙酸乙酯的作用是 ．
（3）驗證最后得到的乙酰水楊酸產品較為純凈的方法是 ．
（4）精制后乙酰水楊酸的質量為8.91g，則其產率為 ， 造成產率低的原因可能有（任寫一點）．

Answer 1

【答案】
（1）催化劑；75～80
（2）溶解水楊酸和醋酸酐等雜質，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失
（3）測定產品熔點
（4）66%；反應溫度沒有控制好（或粗產品回流時的溫度過高，造成產品水解發生副反應等）
【解析】解：（1）濃磷酸作催化劑；由反應可知步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度在75～80℃； 所以答案是：催化劑；75～80；（2）由表可知乙酸乙酯可溶解水楊酸和醋酸酐等雜質，乙酰水楊酸微溶于乙酸乙酯，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失；
所以答案是：溶解水楊酸和醋酸酐等雜質，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失；（3）測定產品熔點與恒定熔點比較可以驗證最后得到的乙酰水楊酸產品較為純凈；
所以答案是：測定產品熔點；（4）0.075mol水楊酸與0.265mol醋酸酐反應，由于醋酸酐的物質的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算，故理論上得到乙酰水楊酸的質量為0.075mol×180g/mol=13.5g，所以乙酰水楊酸的產率為（8.91g÷13.5g）×100%=66%，反應溫度沒有控制好、粗產品回流時的溫度過高，造成產品水解發生副反應等造成產率低；
所以答案是：66%；反應溫度沒有控制好（或粗產品回流時的溫度過高，造成產品水解發生副反應等）．