Question

已知：醛分子間可相互發生縮合反應，這是使碳鏈增長的重要方式之一，例如：
R－CHO+CH₃CHO R－CH=CH－CHO+H₂O
有機物E可分別由有機物A和C通過下列兩種方法制備：

(1)有機物D的結構簡式為        ，反應②的反應類型是：          。
（2）寫出B與NaOH水溶液共熱的化學方程式                    。
（3）E有多種同分異構體，其中與E具有相同官能團，且屬于芳香族化合物的物質有   種。
(4)乙基香草醛 (是有機物A的同分異構體)，下列說法錯誤的是
a．乙基香草醛能與NaHCO₃溶液反應
b．乙基香草醛能與濃溴水發生取代反應
c．lmol乙基香草醛最多能與3molH₂發生加成反應
d．乙基香草醛和有機物A能用FeCl₃溶液來鑒別

Answer 1

（8分）（1）（1分）；消去反應（1分）
（2）+2NaOH+NaBr＋H₂O（2分）
（3）4（2種） （4）ac（2分）

試題分析：A反應生成B，根據A和B的分子式知，該反應是A中的羥基和氫溴酸發生取代反應生成B，因此B的結構簡式是。根據B反應生成E的條件以及E的結構簡式可知，該反應是溴原子的消去反應。根據已知信息可知，苯甲醛和乙醛發生縮合反應生成D，則D的結構簡式為：。D中的醛基被氧化成羧基生成E。
（1）通過以上分析知，D的結構簡式為：，根據B和E的結構簡式知，B發生消去反應生成E。
（2）和NaOH水溶液共熱發生取代反應生成，因此該反應的化學方程式為：+2NaOH+NaBr＋H₂O。
（3）根據E的結構簡式可知，E中含有的官能團 有碳碳雙鍵和羧基，所以與E具有相同官能團，且屬于芳香族化合物的物質有、、、，共計是4種。
（4）乙基香草醛的結構簡式為：，含有醛基、酚羥基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性質。即a．乙基香草醛不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應，故a錯誤；b．乙基香草醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發生取代反應，故b正確；c．能和氫氣發生加成反應的有苯環、醛基，所以1mol乙基香草醛最多能與4molH₂發生加成反應，故c錯誤；d．乙基香草醛含有酚羥基而A不含酚羥基，所以能用FeCl₃溶液來鑒別，故d正確，因此答案選ac。