Question

有機物X（C₁₂H₁₄O₇）遇FeCl₃，溶液顯紫色，其部分結構簡式如下

已知加熱X與足量的NaOH水溶液充分反應后，經鹽酸酸化得到A、B、C三種有機物，其中C分子含碳原子最多．B的核磁共振氫譜出現兩組峰．A與B有如下轉化關系．

提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH
請回答：
（1）寫出A含有的官能團的名稱

 

；
（2）寫出A→D的反應類型：

 

；
（3）寫出物質B在銅作催化劑，加熱條件下與0₂反應的化學方程式

 

；
（4）若C烴基上一氯代物只有一種，則C的結構簡式為

 

；
（5）1mol X與足量的NaOH水溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為

 

mol；
（6）寫出高分子G的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成和部分結構簡式可知，X的部分結構簡式連在苯環上，X和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羥基的物質，酸化得到C分子中碳原子個數最多，根據碳原子守恒知，C中碳原子個數是6，B的核磁共振氫譜出現兩組峰，則B為HOCH₂CH₂OH，A為，（4）中C烴基上一氯代物只有一種，結合X的分子式可知C為，則X為．A在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成D為HOOCCH=CHCOOH，D發生碳碳雙鍵斷裂的氧化反應生成E為HOOC-COOH，B與E發生縮聚反應生成高分子化合物G為，B與A發生縮聚反應生成高分子化合物F為，據此解答．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成和部分結構簡式可知，X的部分結構簡式連在苯環上，X和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羥基的物質，酸化得到C分子中碳原子個數最多，根據碳原子守恒知，C中碳原子個數是6，B的核磁共振氫譜出現兩組峰，則B為HOCH₂CH₂OH，A為，（4）中C烴基上一氯代物只有一種，結合X的分子式可知C為，則X為．A在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成D為HOOCCH=CHCOOH，D發生碳碳雙鍵斷裂的氧化反應生成E為HOOC-COOH，B與E發生縮聚反應生成高分子化合物G為，B與A發生縮聚反應生成高分子化合物F為，
（1）A為，含有的官能團的名稱為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）A→D是發生消去反應生成HOOCCH=CHCOOH，故答案為：消去反應；
（3）物質B（HOCH₂CH₂OH）在銅作催化劑，加熱條件下與O₂反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，若C烴基上一氯代物只有一種，則C的結構簡式為，故答案為：；
（5）X為，1mol X含有2mol酯基、2mol酚羥基，其中含有1mol酯基為羧酸與酚形成的酯基，故1molX與足量的NaOH水溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為 4mol，故答案為：4；
（6）由上述分析可知，高分子G的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確X中含酚結構，結合水解反應推斷A、B、C為解答的關鍵，側重酯的水解反應、酯化反應的考查，注意（5）中羧酸與酚羥基形成的酯基與氫氧化鈉的反應．