Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

（1）菲那西汀的分子式         ；
（2）①～⑥反應過程中在苯環上發生取代反應的是            ；
（3）反應②中生成的無機物的化學式為          ；
（4）寫出⑤反應的化學方程式           ；
（5）菲那西汀水解的化學方程式是_____________________；
（6）菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件的共有    種。
①含苯環且只有對位兩個取代基②苯環上含有氨基③能水解，水解產物能發生銀鏡反應。
（7）菲那西汀的同分異構體中，含苯環且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數，且含有α-氨基酸結構，寫出這種同分異構體縮聚后高分子產物的結構簡式         。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₃NO₂ (2分）
（2）①③⑤(3分）
（3）SO₂、H₂O(2分)
（4）(2分）
（5） (2分）
（6）5(2分）
（7）(2分）

試題分析：（1）根據菲那西汀的鍵線式可知，其分子式為C₁₀H₁₃NO₂。
（2）反應①是苯的磺化反應，生成苯磺酸。反應②是苯磺酸與亞硫酸氫鈉的復分解反應，反應③是苯磺酸鈉與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷發生取代反應生成醚和溴化鈉。反應⑤是－OC₂H₅對位上的氫原子被－NO₂取代，然后硝基被還原生成氨基，最后氨基上的1個氫原子被－OCCH₃取代生成菲那西汀，所以①～⑥反應過程中在苯環上發生取代反應的是①③⑤。
（3）苯磺酸的酸性強于亞硫酸的，因此苯磺酸與亞硫酸氫鈉反應生成生成苯磺酸鈉、水和二氧化硫，即反應②中生成的無機物的化學式為SO₂、H₂O。
（4）反應⑤是－OC₂H₅對位上的氫原子被－NO₂取代，則⑤反應的化學方程式為。
（5）菲那西汀分子中含有肽鍵，其水解的化學方程式是
。
（6）①含苯環且只有對位兩個取代基②苯環上含有氨基③能水解，水解產物能發生銀鏡反應，因此應該是甲酸形成的酯類，所以符合條件的有機物結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₂A、HCOOCH₂CH(CH₃)A、HCOOCH(A)CH₂CH₃、HCOOC(CH₃)₂A、HCOOCH(CH₃)CH₂A，其A表示，共計是5種。
（7）菲那西汀的同分異構體中，含苯環且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數，且含有α-氨基酸結構，因此其結構簡式為，分子中氨基和羧基，可以發生加聚反應生成高分子化合物，則其縮聚后高分子產物的結構簡式為。