Question

1866年凱庫勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列（　　）事實．
①苯在鐵作催化劑時與液溴發生取代反應，不因發生加成反應而使溴水褪色
②苯在一定條件下能與H₂發生加成反應   
③溴苯沒有同分異構體
④鄰二溴苯只有一種    
⑤苯中的碳碳鍵的鍵長均相等
⑥苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色．

• A、①③⑤
• B、①②③④⑤⑥
• C、①④⑤⑥
• D、②④⑥

Answer 1

考點：苯的結構,苯的性質

專題：有機化學基礎

分析：苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，苯具有烯烴的性質，雙鍵能發生加成反應，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置，分析解答．

解答： 解：①如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，含有雙鍵，能與溴水發生加成而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發生反應而褪色，這一點不能解釋，故①選；
②含有雙鍵，在一定條件下能與H₂發生加成反應，可以用單、雙鍵交替的正六邊形平面結構解釋，故②不選；
③因為苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故③不選；
④如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故④選；
⑤單鍵與雙鍵鍵長不相等，所以不能解釋，故⑤選；
⑥如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，含有雙鍵，能夠被酸性的高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀褪色，這一點不能解釋，故⑥選；
故選：C．

點評：本題考查苯的結構與性質，知識綜合性較大，難度中等，要求學生具有整合知識的能力、對知識進行遷移運用．