Question

16．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與NaOH共熱生成苯的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+．
（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發生取代反應的化學方程式：
（3）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環己二烯（）脫
去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環己二烯穩定（填穩定或不穩定）．
（4）1866年凱庫勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）
a．苯不能使溴水褪色     b．苯能與H₂發生加成反應       c．溴苯沒有同分異構體     d．鄰二溴苯只有一種．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；苯不能使溴水褪色，但苯與液溴易發生取代反應；
（3）1，3-環己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發生加成、鄰二溴苯有兩種．

解答 解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應為：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結構簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯不能使溴水褪色，但苯與液溴易發生取代反應，該反應為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）1，3-環己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩定，則苯比1，3-環己二烯穩定，
故答案為：穩定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發生加成，鄰二溴苯有一種結構，不能解釋，
故答案為：ad．

點評 本題考查有機物的結構與性質，側重苯的結構與性質的考查，明確苯中化學鍵的特殊性是解答的關鍵，題目難度中等．