Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH（烴基烯基醚），烴基烯基醚A的相對分子質量（M r）為176，．與A相關的反應如圖1：
請回答下列問題：
（1）D的名稱是

 

；A的結構簡式為

 

．
（2）寫出B→C反應的化學方程式：

 

．
（3）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：

 

．
①可遇FeCl₃溶液顯紫色
②苯環上有兩種不同環境的氫原子．
Ⅱ．由E轉化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如圖2：

（4）由H生成對甲基苯乙炔的反應類型為：

 

．
（5）F可與D在濃硫酸作用下發生反應，反應的化學方程式為：

 

．
（6）以G為原料可制得某種高分子材料Ⅰ，Ⅰ的結構簡式為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：I．利用信息可知A水解得到B屬于醇，B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COOH，由B、E結構及信息可知，A為．（3）中E的同分異構體：①可遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，故還含有1個碳碳雙鍵，②苯環上有兩種不同環境的氫原子，應含有2個側鏈，為-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，且處于對位；
II．由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：，據此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A水解得到B屬于醇，B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COOH，由B、E結構及信息可知，A為，
（1）D為CH₃CH₂COOH，D的名稱是丙酸；A的結構簡式為，
故答案為：丙酸；；
（2）B→C反應的化學方程式為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O；
（3）中E的同分異構體：①可遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，故還含有1個碳碳雙鍵，②苯環上有兩種不同環境的氫原子，應含有2個側鏈，為-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，且處于對位，符合的同分異構體為：、、，
故答案為：、等；
II．由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（4）由H生成對甲基苯乙炔的反應類型為：消去反應，故答案為：消去反應；
（5）F可與D在濃硫酸作用下發生反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）以G（）為原料可制得某種高分子材料Ⅰ，Ⅰ的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成，注意根據有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，綜合考查學生分析推理能力、對知識的遷移應用等，難度中等．