Question

2．某藥廠在合成一種用于抑制血小板聚集的藥物時使用到中間體有機物M，圖為有機物M（   ）的合成路線：


已知：①B是石油裂解的主要產物，其產量用于衡量化工發展的水平．
②
回答下列問題：
（1）E的化學名稱是乙酸苯甲酯；C的官能團名稱為羥基．
（2）反應條件①為Cl₂，光照．
（3）C₇H₇C1→A的化學方程式為．A+D→E的反應類型為酯化反應．
（4）F分子的結構簡式為，其最多有11個原子共平面．
（5）能同時滿足下列條件的M的同分異構體共有8種．（不含立體異構）
①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團；②與苯環相連；③能夠發生水解反應④能夠發生銀鏡反應．
（6）參照上述合成路線，請填寫方框中的空白，以完成制備聚丙烯酸甲酯的合成路線．

Answer 1

分析 B是石油裂解的主要產物，其產量用于衡量化工發展的水平，則B為CH₂=CH₂，B和水發生加成反應生成C為CH₃CH₂OH，C被連續氧化生成D為CH₃COOH，根據M結構簡式知，C₇H₈為，甲苯發生甲基上的取代反應生成，發生水解反應生成A為，A和D發生酯化反應生成E為，E發生信息②反應生成M，根據M結構簡式知，F結構簡式為，
（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發生酯化反應生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發生取代反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯，結合題目分析解答．

解答 解：（1）根據以上分析，E為，化學名稱是乙酸苯甲酯，C結構簡式為CH₃CH₂OH，官能團名稱為羥基，故答案為：乙酸苯甲酯；羥基；
（2）通過以上分析知，反應①為甲苯發生甲基上的取代反應生成，需要的條件是氯氣、光照，故答案為：Cl₂，光照；
（3）C₇H₇C1→A為發生水解反應生成A為，化學方程式為，A和D發生酯化反應生成E為，故答案為：；酯化反應；
（4）通過以上分析知，F結構簡式為，該分子中最多有11個原子共平面，故答案為：；11；
（5）①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團；②與苯環相連；③能夠發生水解反應④能夠發生銀鏡反應，所以能夠發生異構的為苯環上的對位結構并且為甲酸酯，即HCOOCH=CH-CH₂-，HCOOCH₂-CH=CH-，，共8種，故答案為：8；

（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發生酯化反應生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發生取代反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯，其合成路線為，故答案為：
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點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，明確反應條件、分子式、某些物質結構簡式之間的關系是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷以及合成路線設計，要求學生有扎實的基礎扎實并靈活運用知識能力，題目難度中等．