Question

已知（1）Br₂通常與C＝C雙鍵起加成反應，但在高溫下Br₂易取代與CC雙鍵直接相連的碳原子上的氫原子：

（2）與苯環直接相連的側鏈碳原子上的氫原子在光作用下也易被溴取代：。?

試根據上面所敘述的知識和已學過的有關知識設計一種如何由正丙苯（C₆H₅—CH₂CH₂CH₃）制取1-苯基丙三醇（C₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH）的方法，寫出各步反應式（有機物用結構簡式）。

①　　　　　　　　　　  ；②　　　　　　　　　　；

③　　　　　　　　　　?；④　　　　　　　　　　；

⑤　　　　　　　　　　   。?

Answer 1

①C₆H₅—CH₂CH₂CH₃+Br₂C₆H₅—CHBrCH₂CH₃+HBr?

③C₆H₅—CH=CHCH₃+Br₂ C₆H₅—CH=CHCH₂Br+HBr?

④C₆H₅—CH=CHCH₂B+Br₂C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br??

⑤C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br+3H₂OC₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH+3HBr?

解析：根據題中兩個新信息，只能先將正丙苯光照溴代，消去HBr后再高溫溴代，然后再與Br₂加成。