Question

紫草寧具有多種生物活性，能抗菌、消炎、抗腫瘤等．合成紫草寧的部分工藝流程如下：

（1）紫草寧中的含氧官能團的名稱是

 

，它含有

 

個手性碳原子．
（2）反應①、②的反應類型分別是

 

、

 

．
（3）A中含有萘環結構，M與A互為同分異構體，且符合下列條件：（a）M也含有萘環結構，且環上的一氯取代物只有一種；（b）1mol M能與足量的金屬鈉反應生成2mol H₂；（c）M不能與Na₂CO₃溶液反應．
則M可能的結構簡式為

 

（任寫一種）．
（4）B能發生消去反應，該反應的化學方程式為

 

．
（5）結合題給信息，寫出由苯、乙酰氯（結構簡式）制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據紫草寧的結構簡式判斷紫草寧含有的官能團；先根據手性碳原子指連有四個不同基團的碳原子，手性碳原子判斷注意：①手性碳原子一定是飽和碳原子，②手性碳原子所連接的四個基團要是不同的；
（2）有機化合物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應；有機物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團相結合，生成新的化合物的反應是加成反應，據此進行解答；
（3）（a）M也含有萘環結構，且環上的一氯取代物只有一種，說明該有機物結構為對稱結構；（b）1mol M能與足量的金屬鈉反應生成2molH₂，說明該有機物分子中含有能夠與鈉反應的4個氫原子；（c）M不能與Na₂CO₃溶液反應，分子中不存在羧基；

（4）B中含有官能團羥基，類比乙醇的消去反應寫出B在濃硫酸作用下發生消去反應的化學方程式；
（5）采用逆向合成法，結合題給信息寫出由苯、乙酰氯（結構簡式）制備聚苯乙烯的合成路線流程圖．

解答：解：（1）根據紫草寧的結構簡式可知，其含有的含氧官能團的為羥基和羰基；連有四個不同基團的碳原子為手性碳原子，紫草寧中含有一個手性碳原子，
故答案為：羥基、羰基；1；
（2）有取代反應和加成反應的概念可知，反應①為取代反應，反應②為加成反應，
故答案為：取代反應；加成反應（或還原反應）；
（3）由（a）可知M分子結構為對稱結構；由（b）可知M分子中含有4個能夠與鈉反應的氫原子，可能為羥基或羧基；由（c）可知，M分子中不存在羧基，
根據以上條件可知，M可能的結構簡式為：（或），
故答案為：（或）；
（4）B發生消去反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）的單體為，合成需要有機物通過消去反應生成，可以由通過加成反應生成，是由和苯通過取代反應生成，
所以合成流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成的有關推斷、有機物的結構與性質，該題是高考中的常見考點，屬于基礎性試題的考查，明確官能團的變化及物質的性質是解答本題的關鍵，試題有利于培養學生的邏輯思維能力和發散思維能力．