Question

【題目】有機物W的合成路線如圖：

已知：ⅰ.；

ⅱ.。

（1）W中的含氧官能團有醚鍵和__________，的反應類型為_____________。

（2）D的名稱為__________________。

（3）步驟⑥反應的化學方程式為_________________________________________________。

（4）試劑X的結構簡式為_______________________。

（5）同時滿足下列條件，E的同分異構體有__________種。（不考慮立體異構）

ⅰ.能與溶液發生顯色反應；

ⅱ.能發生水解反應和銀鏡反應；

ⅲ.苯環上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶6的分子的結構簡式為_______________。

（6）根據以上信息，寫出以為原料制取的合成路線圖：_____________________________（無機試劑一定要選銀氨溶液，其他無機試劑任選）

Answer 1

【答案】酯基 水解（或取代） 對甲基苯酚鈉 +H2O 15

【解析】

A(C7H8)與溴單質發生取代反應生成，則A為甲苯()，一定條件下在氫氧化鈉溶液中反應發生水解生成D，D的結構簡式為；在酸性條件下與反應生成E，根據W的結構簡式可知，E的結構簡式為；與氯氣發生取代反應生成B，B的結構簡式為，在堿性條件下發生水解生成C，C的結構簡式為，C與E在濃硫酸作用下加熱，發生酯化反應生成W，據此分析答題。

(1)根據W的結構簡式，W中的含氧官能團有醚鍵和酯基，根據分析，在堿性條件下發生水解生成C，則的反應類型為水解反應(取代反應)；

(2)D的結構簡式，名稱為對甲基苯酚鈉；

(3)步驟⑥C與E在濃硫酸作用下加熱，發生酯化反應生成W，反應的化學方程式為+H2O；

(4)根據分析，結合已知條件ⅱ，在酸性條件下與反應生成E；

(5)E的結構簡式為，能與溶液發生顯色反應，結構中含有苯環和酚羥基；能發生水解反應和銀鏡反應，結構中含有酯基和醛基；苯環上只有兩個取代基；即該有機物中與、、、、五個官能團分別鄰間對位置結合，則E的同分異構體有15種； 其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶6的分子的結構簡式為；

(6)根據以上信息，以為原料制取的合成路線圖：。