Question

6．苯環上原有的取代基對新導入苯環上的取代基的位置有一定的影響，其規律如下：
A．苯環上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質
B．把原有取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的鄰位和對位，如-OH，-Br等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的間位，如-NO₂、-SO₃H等．

已知A為硝基苯，按要求回答問題．
（1）請寫出圖中①③④三步反應的化學方程式．
①+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O；③；④．①③④均為取代反應（填反應類型）．
（2）請寫出D、E的結構簡式：DE．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生硝化反應生成A為，與溴發生取代反應，由信息可知，取代硝基間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發生取代反應生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發生取代反應，硝基取代溴原子鄰位或對位位置氫原子，故C為，C與溴發生取代反應，取代溴原子鄰位或對位位置，故生成D、E為、．

解答 解：第①步：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下在50℃～60℃發生硝化反應，生成硝基苯和水，第①步反應為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O，該反應屬于取代反應，所以A為，
第②步：反應為與溴在催化劑存在條件下反應生成，反應的化學方程式為：；
第③步：苯性質較穩定，但在Fe作催化劑條件下，能和液溴發生取代反應生成溴苯，第③步反應為：

第④步：溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發生取代反應，硝基取代溴原子鄰位、或對位位置氫原子，反應的化學方程式為：；
第⑤步：C為，C與溴發生取代反應，取代溴原子鄰位或對位位置，故生成D、E為、，反應的方程式為：或，

（1）由上述分析可知，第①步反應為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O，該反應屬于取代反應，
第③步反應為：，該反應屬于取代反應，

第④步反應為：，該反應屬于取代反應，
故答案為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O；；；取代；
（2）由上述分析可知，D、E為、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，注意把握題中取代反應的重要信息，較好的考查學生的自學能力，注意積累基礎知識，以及知識的綜合利用，題目難度中等．