Question

15．苯氧布洛芬鈣是評價較好的解熱、鎮痛、消炎藥，其消炎作用比阿司匹林強50倍，歐美國家將它作為治療慢性關節炎的首選藥．已知：
①鹽酸、三氯化磷、氯化亞砜（SOCL₂）均可與醇發生反應，醇的羰基被氯原子取代而生成氯代烴．
②③
某企業根據本廠實際情況以苯乙酮為原料研制了新的合成路線，其反應如下：

（1）寫出下列物質的結構簡式：A；B．
（2）B→C的反應類型是加成反應；C→D的反應類型是取代反應．
（3）寫出原料的其他同分異構體（必須含有苯環和羰基）：、、、．

Answer 1

分析 與溴單質發生信息反應二生成A，則A為；A與苯酚鉀反應生成B，結合最終產物可知該反應為取代反應，反應生成的
B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜（SOCl₂）發生信息中的取代反應一生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發生現象反應三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產物可知F為，F與氯化鈣反應得到苯氧布洛芬鈣，據此答題．

解答 解：與溴單質發生信息反應二生成A，則A為；A與苯酚鉀反應生成B，結合最終產物可知該反應為取代反應，反應生成的
B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜（SOCl₂）發生信息中的取代反應一生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發生現象反應三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產物可知F為，F與氯化鈣反應得到苯氧布洛芬鈣，
（1）根據上面的分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（2）根據上面的分析可知，B→C的反應類型是加成反應，C→D的反應類型是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（3）原料的同分異構體中，含有苯環和的有機物有：、、、，
故答案為：、、、．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，（3）同分異構體的書寫為難點，要求學生明確同分異構體的書寫原則，試題充分培養了學生靈活應用基礎知識的能力及邏輯推理能力．