Question

2．A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且苯環上只有兩個取代基．各物質間的相互轉化關系如圖所示
．
已知：D通過加聚反應得到 E，E子式為（C₉H₈O₂）_n； I中除含有一個苯環外還含有一個六元環．
（1）寫出A的分子式：AC₉H₁₀O₃．
（2）寫出I、E的結構簡式：I     E；
（3）A→D的化學反應類型為；消去反應
（4）寫出A→F的化學方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（5）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發生顯色反應，又能發生水解反應，但不能發生銀鏡反應．則此類A的同分異構體有4種，其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多．寫出該同分異構體與NaOH溶液加熱反應的化學方程式為：
．

Answer 1

分析 A能發生連續的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環上只有兩個取代基，A中含有苯環，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環外還含有一個六元環，應是發生的酯化反應，A中含有羧基，A的結構應為，D通過加聚反應得到E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發生消去反應生成，則D為，E為，I為，反應中A發生氧化反應生成F，F發生氧化反應生成G，則F為醛，G為酸，F為，G為，據此分析解答．

解答 解：A能發生連續的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環上只有兩個取代基，A中含有苯環，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環外還含有一個六元環，應是發生的酯化反應，A中含有羧基，A的結構簡式為，D通過加聚反應得到E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發生消去反應生成，則D為，E為，I為，反應中A發生氧化反應生成F，F發生氧化反應生成G，則F為醛，G為酸，F為，G為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）I、E結構簡式分別為、，故答案為：； ；
（3）A發生消去反應生成D，故答案為：消去反應；

（4）A發生氧化反應生成F，反應方程式為，故答案為：2 +O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：2 +O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，能與Fe³⁺發生顯色反應，說明苯環對位上有-OH，又能發生水解反應，但不能發生銀鏡反應．說明含有酯基，不含醛基，同分異構體的數目由酯基決定，酯基的分子式為-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4種同分異構體，在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它異構體消耗2molNaOH，該異構體為，
反應的化學方程式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據題給信息結合反應條件進行推斷，以A能連續被氧化為突破口，難點是同分異構體種類判斷，題目難度不大．