Question

環己烷可制備1，4-環己二醇，下列七步有關反應（其中無機產物都已經略去）中，其中有兩步屬于取代反應，兩步屬于消去反應，三步屬于加成反應，試回答：
（1）寫出下列化合物的結構簡式：B：

，C：

；
（2）反應④所用的試劑和條件分別為：

氫氧化鈉醇溶液、加熱

；
（3）寫出④、⑥的化學方程式，并注明反應類型：④：

；反應類型

消去反應

．⑥：

；反應類型

取代反應或水解反應

．

Answer 1

分析：環己烷和氯氣發生取代反應生成1-氯環己烷，1-氯環己烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成A，A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，則B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，和氫氣發生加成反應生成．

解答：解：環己烷和氯氣發生取代反應生成1-氯環己烷，1-氯環己烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成A，A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，則B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，和氫氣發生加成反應生成．
（1）通過以上分析知，B和C的結構簡式分別為：、，故答案為：；；
（2）反應④所用的試劑和條件分別為氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）④、⑥的化學方程式分別為：，反應類型是消去反應；，反應類型為取代反應或水解反應，
故答案為：；消去反應；；取代反應或水解反應．

點評：本題考查有機推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵特點是解本題關鍵，注意反應條件不同反應產物不同，為易錯點．