Question

芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：

 

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是________。

(2)由A生成B的反應類型是________。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為________。

(3)寫出C所有可能的結構簡式________。

(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A，不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線________________________________________________________________。

(5)OPA的化學名稱是________；OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為________，該反應的化學方程式為_______________________________________________________

(6)芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式________。

 

Answer 1

(1)鄰二甲苯　(2)取代反應　　　

(4)

 

【解析】(1)由A的分子式及B的結構簡式可推知A為鄰二甲苯()。(2) 相對于少了4個氫原子，多了4個溴原子，故A生成B發生的是取代反應，該反應的副產物很多，其中是同分異構體的關系。(3)由C的分子式可知，A生成C發生的是一溴取代反應，故生成物有兩種，即。(4)比較反應物和目標產物的結構特點可知，前后兩種物質均有苯環，故反應過程中苯環沒被破壞，后者相對前者增加了兩個酯基和兩個乙基，其中酯基來源于參與酯化反應的羧基和羥基，故可利用酸性高錳酸鉀溶液將反應物苯環上的甲基氧化為羧基，生成鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸再與乙醇發生酯化反應即可得到目標產物。生成。(6)結合給出的三種官能團(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3個氧原子可知，若苯環上只有一個支鏈，則G為，若苯環上有兩個支鏈(這兩個支鏈分別含有醚基和酯基，其中包括醛基)，兩個支鏈可分別在苯環的鄰、間、對位上，G可能是