(15分)
呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體,其合成路線如下:
(1)B→C的反應(yīng)類型是 ;E中含有的官能團(tuán)名稱是 。
(2)已知X的分子式為C4H7C1,寫出A→B的化學(xué)方程式:
(3)Y是X的同分異構(gòu)體,分子中無支鏈且不含甲基,則Y的名稱(系統(tǒng)命名)是
(4)下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是 (填代號)。
A.可用氯化鐵溶液鑒別C和D B.C、D含有的官能團(tuán)完全相同
C.C、D互為同分異構(gòu)體 D.C、D均能使溴水褪色
(5)E的同分異構(gòu)體很多,寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
①苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ②含有酯基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(共15分)
(1)取代反應(yīng)(1分) (酚)羥基和醚鍵(2分)[錯1個扣1分]
(2) (3分)
(3)4—氯—1—丁烯(2分)
(4)acd(3分,每個1分)
(5)
【解析】
試題分析:
(1)B生成C可以看作是B分子中羥基上的氫原子被CH3CO一取代而得。
(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式,再結(jié)合X的分子式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2C(CH3)=CH2,它與 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。
(3)Y的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2=CHCH2CH2Cl,其系統(tǒng)命名法名稱是4一氯一1一丁烯。
(4)D含有酚羥基,遇氯化鐵溶液顯紫色,但C不能,a正確。C、D中都含有酯基和碳碳雙鍵,但C中含有醚鍵而D中含有酚羥基,b錯誤。兩者的分子式都是C12H14O3但結(jié)構(gòu)不同,c正確。碳碳雙鍵能使溴水褪色,d正確。
(5)符合條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯,又要求苯環(huán)上的一氯代物只有一種,只能是答案中的兩種結(jié)構(gòu)。
考點(diǎn):考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識,涉及有機(jī)物反應(yīng)類型、官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)物命名、有條件同分異構(gòu)體的書寫等。
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