Question

（2009?重慶）星形聚合物SPLA可經下列反應路線得到（部分反應條件未注明）．
（1）淀粉是

多

糖（填“單”或“多”）；A的名稱是

葡萄糖

．
（2）乙醛由不飽和烴制備的方法之一是

（用化學方程式表示，可多步）．
（3）D→E的化學反應類型屬于

加成或還原

反應；D結構中有3個相同的基團，且1molD能與2molAg（NH₃）₂OH反應，則D的結構簡式是

C（CH₂OH）₃CHO

；D與銀氨溶液反應的化學方程式為

．
（4）B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO₃溶液反應，又不能與新制Cu（OH）₂反應，且1molG與足量Na反應生成1mol H₂，則G的結構簡式為

．
（5）B有多種脫水產物，其中兩種產物的結構簡式為

和

（寫兩種即可）

．

Answer 1

分析：從流程圖可直接推出：由多糖淀粉水解得A（葡萄糖），B為2-羥基丙酸（乳酸）．流程圖中直接考查乙醛和甲醛的羥醛縮合反應，E為羥醛縮合反應的產物又被加氫的產物，即季戊四醇C（CH₂OH）₄．整個推斷并不難．所設計的問題也很基礎．第（2）問答案有多種，最簡單的是由乙烯直接氧化制乙醛：2CH₂═CH₂+O₂→2CH₃CHO．也可以寫兩步：先由乙烯水化制乙醇，再催化氧化制乙醛．第（3）問考查乙醛和甲醛羥醛縮合反應的產物C（CH₂OH）₃CHO以及該產物的銀鏡反應方程式的書寫．第（4）問考查乳酸的同分異構體．根據要求，分子中含兩個羥基，不含羧基和醛基，其結構簡式只能是HOCH₂COCH₂OH．第（5）問考查根據結構判斷性質：乳酸可發生分子內脫水（消去反應），生成丙烯酸；可兩分子分子間脫去1分子水生成一元酯，或者脫去2分子水生成二元內酯；也可形成聚酯．

解答：解：（1）由框圖可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A轉化為乳酸B，根據所學知識知道淀粉是一種多糖，
故答案為：多；葡萄糖；
（2）醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉化為乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發生加成反應也可，此題方法較多，如：

故答案為：；
（3）由D、E的化學式可以看出E比D多2個H原子，加氫叫還原，加氫也是加成反應，1molD能與2molAg（NH₃）₂OH反應，說明1molD中有1mol-CHO，D結構中有3個相同的基團，經分析相同的3個基團為-（CH₂OH），分子式C₅H₁₀O₄就剩下一個-C，D的結構簡式為C（CH₂OH）₃CHO，D與銀氨溶液反應的化學方程式為：
故答案為：加成或還原，C（CH₂OH）₃CHO；；
（4）B的直鏈同分異構體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO₃溶液反應，又不能與新制Cu（OH）₂反應，且1molG與足量Na反應生成1mol H₂，G中無-COOH，無-CHO，1molG中有2mol-OH，即可得G的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）B是乳酸，可發生消去反應生成①，兩分子發生酯化反應生成②，兩份酯化生成環酯③，發生縮聚反應生成④，、，
故答案為：、（任寫兩種）．

點評：本題是考查有機物的綜合推斷、同分異構體的書寫、有機化學反應類型、有機化學反應方程式的書寫等知識，題目難度不大，本題注意把握有機物的官能團和性質，為解答該題的關鍵，學習中注意積累．