Question

苯的含氧衍生物A的相對分子質量為180，其中碳元素的質量分數為60%，A完全燃燒消耗O₂的物質的量與生成CO₂的物質的量相等．
請回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₉H₈O₄

．
（2）A的苯環上取代基彼此相間，A能發生銀鏡反應，也能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂，還能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則A含有的官能團名稱是

醛基、羧基、酚羥基

，寫出A可能的兩種結構簡式：

、

．
（3）A的一種同分異構體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發生如圖所示轉化：F的結構簡式是

；
寫出下列反應的化學方程式：①C→E

②D與濃溴水反應

③B與足量NaOH溶液共熱

．

Answer 1

分析：（1）苯的含氧衍生物A的相對分子質量為180，其中碳元素的質量分數為60%，分子中C原子數目為

180×60%

12

=9，A完全燃燒消耗O₂的物質的量與生成CO₂的物質的量相等，則有機物中H原子與O原子數目之比為2：1，令該有機物A的組成為C₉?n（H₂O），則

18n

180

×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機物A的分子式為C₉H₈O₄；
（2）A能發生銀鏡反應，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，結合A的分子式及苯環上取代基彼此相間，A的可能結構為或；
（3）A的一種同分異構體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發生水解反應生成C、D，C與乙醇發生反應生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對分子質量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發生反應，含有羧基-COOH，故B為，D為，F為，據此解答．

解答：解：（1）苯的含氧衍生物A的相對分子質量為180，其中碳元素的質量分數為60%，分子中C原子數目為

180×60%

12

=9，A完全燃燒消耗O₂的物質的量與生成CO₂的物質的量相等，則有機物中H原子與O原子數目之比為2：1，令該有機物A的組成為C₉?n（H₂O），則

18n

180

×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有機物A的分子式為C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（2）A能發生銀鏡反應，含有醛基-CHO，能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂，含有羧基-COOH，還能與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，結合A的分子式及苯環上取代基彼此相間，A的可能結構為或；
故答案為：醛基、羧基、酚羥基，或；

（3）A的一種同分異構體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發生水解反應生成C、D，C與乙醇發生反應生成E，C為羧酸、E為酯，C的相對分子質量為60，C為乙酸，E為乙酸乙酯，D與碳酸氫鈉發生反應，含有羧基-COOH，故B為，D為，F為，
①C→E的方程式為：；
②D與濃溴水反應方程式為：
 ③B與足量NaOH溶液共熱方程式為：

故答案為：；
；
；
．

點評：考查有機物的推斷，涉及計算推斷、醇、醛、羧酸、酯等性質與轉化，是對有機知識的綜合運用，推斷A的分子式是解題的關鍵，能較好的考查學生的分析和思維能力，是熱點題型．