Question

8．透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質：

填寫下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能團是碳碳雙鍵．
（2）甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式CH₂=CHCH₂CH₂COOH．
（3）淀粉通過下列轉化可以得到乙（其中A～D均為有機物）：
淀粉$\stackrel{酶}{→}$A$\stackrel{一定條件}{→}$B$→_{170℃}^{濃硫酸}$C$\stackrel{試劑X}{→}$D$→_{△}^{NaOH溶液}$乙
A的分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X可以是Br₂的CCl₄溶液．
（4）利用以下信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應合成丙：（-R為烴基）

其中屬于取代反應的化學方程式是+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl．
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁的核磁共振氫譜圖象僅有2個波峰，強度比為2：1．則丁的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）甲含有碳碳雙鍵和酯基等官能團；
（2）根據(jù)甲的同分異構體不含甲基的羧酸有鏈狀和環(huán)狀分析；
（3）淀粉水解得到A為葡萄糖，葡萄糖轉化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇；（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結合相對分子質量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基團為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，據(jù)此生成丁的結構簡式．

解答 解：（1）甲含有碳碳雙鍵和酯基等官能團，不含氧的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）甲的同分異構體中不含甲基有呈環(huán)狀的、也有呈鏈狀的，如不含甲基的鏈狀羧酸為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂COOH；
（3）淀粉水解生成A為葡萄糖，葡萄糖轉化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，則：A的分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X可以是Br₂/CCl₄，
故答案為：C₆H₁₂O₆；Br₂的CCl₄溶液；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下發(fā)生消去反應生成苯乙烯，屬于取代反應的化學方程式為：+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl，
故答案為：+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結合相對分子質量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基團為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，故丁的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機反應類型、同分異構體、反應方程式書寫、官能團的性質等，是對所學知識的綜合考查，較好的考查學生的思維能力，（5）中注意根據(jù)相對分子質量結含有的官能團，利用殘余法確定其結構簡式，題目難度中等．