Question

（2011?福建模擬）[化學--有機化學基礎]
月桂烯（）是重要的化工原料，廣泛用于香料行業．
（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后，產物的名稱是

2，6-二甲基辛烷

．
（2）以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的兩種途徑如圖所示：

①反應I需要加入的試劑是

氫氧化鈉水溶液

．②反應Ⅱ的化學方程式是

．
（3）已知：一定條件下，月桂烯可實現如圖所示轉化：

①C的結構簡式為

．
②C→D反應屬于

氧化反應

 （填“氧化反應”或“還原反應”）．
③與E具有相同官能團，且分子中有1個甲基的同分異構體有

5

種．

Answer 1

分析：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，根據系統命名法進行命名；
（2）由合成路線可知，B為，反應Ⅰ是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成；

反應Ⅱ是與醋酸鈉發生取代反應生成；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應生成羰基化合物C，C反應生成D，D反應生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成，根據的結構簡式知，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結構簡式為：，C被氧化生成D，D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發生加成反應生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH．

解答：解：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名稱是2，6-二甲基辛烷，
故答案為：2，6-二甲基辛烷；
（2）由合成路線可知，B為，反應Ⅰ是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成；

反應Ⅱ是與醋酸鈉發生取代反應生成，反應方程式為：，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應生成羰基化合物C，C反應生成D，D反應生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成，根據的結構簡式知，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結構簡式為：，C被氧化生成D，D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發生加成反應生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH．
①由上述分析可知，C的結構簡式為為：，
故答案為：；
②C→D反應是發生氧化生成HOOCCH₂CH₂COCOOH，
故答案為：氧化反應；
③HOOCCH₂CH₂COCOOH和氫氣發生加成反應生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，與E具有相同官能團，且分子中有1個甲基的同分異構體有：（HOOC）₂C（OH）CH₂CH₃，（HOOC）₂CHCH（OH）CH₃，HOOCCH（OH）CH（COOH）CH₃，HOOCCH₂C（OH）（COOH）CH₃，HOCH₂CH（COOH）₂CH₃，
故答案為：5．

點評：本題考查有機物的推斷及合成，明確反應前后有機物中官能團的變化是解本題關鍵，注意結合有機物的結構進行推斷，難點是同分異構體書寫．