Question

【題目】M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）：

完成下列填空：

（1）反應①的反應類型是____________。反應④的反應條件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為___________。

（3）已知B能發生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，_______________。

（4）寫出結構簡式。C________________ M________________

（5）D與1-丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式。_____________

（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。____________

①不含羰基②含有3種不同化學環境的氫原子

已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。

Answer 1

【答案】（1）消除反應；濃硫酸，加熱

（2）銀氨溶液，酸（合理即給分）

（3）碳碳雙鍵比羰基易還原（合理即給分）

（4）CH2=CHCHO;

（5）（合理即給分）

（6）（合理即給分）

【解析】試題分析：

（1）根據題意可知合成M的主要途徑為：丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下與H2/CO發生反應生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發生加成反應生成，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對比可知，反應①為在濃硫酸、加熱條件下發生消除反應。A經過兩次連續加氫得到的Y為醇，C3H6經連續兩次氧化得到的D為羧酸，則反應④的條件為濃硫酸，加熱，生成的M為酯。

（2）除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案為：銀氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。

（3）化合物A（C8H14O）與H2發生加成反應生成B（C8H16O），由B能發生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原。故答案為：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原（其他合理答案亦可）。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結構簡式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結構簡式為：CH2=CHCOOH；Y的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成M，M的結構簡式為：。

（5）D為CH2=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發生加聚反應可生成高聚物：（其他合理答案亦可）。

（6）丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子

中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。則符合條件的結構簡式為：（其他合理答案亦可）。