Question

【題目】化合物I是β—氨基酮類化合物。利用Michael加成反應合成I的路線如圖，回答下列問題：

已知：①Michael加成反應通式為：A—CH2—R+（A，Y可以是CHO、C=O、COOR等；B可以是OH—、CH3CH2O—、等）

②

（1）A→B的化學方程式為___。

（2）化合物C和I的結構簡式分別為___、___。

（3）B→C和E→F的反應類型分別是___、___。

（4）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式___。

①與氫氧化鈉完全反應時，二者物質的量之比為1：2；

②有4種不同化學環境的氫；

③能使FeCl3溶液顯紫色。

（5）寫出以苯甲醛、丙酸甲酯和為原料合成的合成路線___（其它試劑任選）

Answer 1

【答案】 加成反應 取代反應 、

【解析】

由合成路線，結合已知條件可知，A()與發生Michael加成反應得到B，則B為，B與發生Michael加成反應得到C，則C為，D與HOCH2CH2OH在酸性條件下發生取代反應得到E，E與CH3NH2發生取代反應生成F，F再經LiAlH4還原得到G，G再在酸性條件下水解得到H，H與OH-結合生成I，I為，據此分析解答問題。

(1)根據上述分析可知，A()與發生Michael加成反應得到B()，則反應的化學方程式為，故答案為：；

(2)由上述分析可知，C為，I為，故答案為：；；

(3)B與發生Michael加成反應得到C，E與CH3NH2發生取代反應生成F，故答案為：加成反應；取代反應；

(4)D的結構簡式為，其分子式為C12H20O2，D的同分異構體能使FeCl3溶液顯紫色，則分子中含有酚羥基，與氫氧化鈉完全反應時，二者物質的量之比為1：2，則1個該分子中含有2個酚羥基，又分子中有4種不同化學環境的氫，則滿足條件的結構有和，故答案為：、；

(5)根據上述合成路線，以苯甲醛、丙酸甲酯和為原料合成時，可先將苯甲醛與發生已知反應②生成，與丙酸甲酯堿性條件下生成，再在酸性條件下水解得到，故合成路線可設計為：。